[(1S,4S,8S)-8-((R)-2,2-Dimethyl-1-phenyl-propoxy)-6-methyl-2-oxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-4-yl]-methanol | 191222-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,4S,8S)-8-((R)-2,2-Dimethyl-1-phenyl-propoxy)-6-methyl-2-oxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-4-yl]-methanol
• 英文别名: [(1S,4S,8S)-8-[(1R)-2,2-dimethyl-1-phenylpropoxy]-6-methyl-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-en-4-yl]methanol
• CAS: 191222-10-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: BBQAOTYXPISWHX-JPLJXNOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,4S,8S)-8-((R)-2,2-Dimethyl-1-phenyl-propoxy)-6-methyl-2-oxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-4-yl]-methanol 在 偶氮二异丁腈 、 甲基三苯氧基碘磷 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 (1S,4R,8S)-8-((R)-2,2-Dimethyl-1-phenyl-propoxy)-4,6-dimethyl-2-oxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷的非对映和对映选择性合成。紫杉醇的有用的C环片段

  摘要：

  描述了含有烯丙基硅烷部分的紫杉醇C-环片段的对映选择性合成。吡喃酮与（R）-叔丁基苄基乙烯基醚的非对映选择性[4 + 2]环加成反应，然后进行适当的转化，得到两种区域异构的环己烯基硫化物的混合物，将其转化为标题化合物，并通过用李和4,4'-二牛逼-butylbiphenyl随后用甲基氯硅烷淬火。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00843-5
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,8S)-8-((R)-2,2-Dimethyl-1-phenyl-propoxy)-6-methyl-2-oxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-4-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以98%的产率得到[(1S,4S,8S)-8-((R)-2,2-Dimethyl-1-phenyl-propoxy)-6-methyl-2-oxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-4-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷的非对映和对映选择性合成。紫杉醇的有用的C环片段

  摘要：

  描述了含有烯丙基硅烷部分的紫杉醇C-环片段的对映选择性合成。吡喃酮与（R）-叔丁基苄基乙烯基醚的非对映选择性[4 + 2]环加成反应，然后进行适当的转化，得到两种区域异构的环己烯基硫化物的混合物，将其转化为标题化合物，并通过用李和4,4'-二牛逼-butylbiphenyl随后用甲基氯硅烷淬火。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00843-5