(2''S,4S)-5,5-Di(4'-tolyl)-3-(2''-bromo-3''-phenyl-1''-oxopropyl)-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one | 366446-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2''S,4S)-5,5-Di(4'-tolyl)-3-(2''-bromo-3''-phenyl-1''-oxopropyl)-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(2S)-2-bromo-3-phenylpropanoyl]-5,5-bis(4-methylphenyl)-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 366446-27-7
• 化学式: C₂₉H₃₀BrNO₃
• 分子量: 520.466
• InChiKey: SHAZGWZTDLCBMA-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2''S,4S)-5,5-Di(4'-tolyl)-3-(2''-bromo-3''-phenyl-1''-oxopropyl)-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 tetramethylguanidinum azide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2'R,4S)-3-(2'-Azido-3'-phenyl-1'-oxopropyl)-5,5-di(4''-tolyl)-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one 、 (2'S,4S)-3-(2'-Azido-3'-phenyl-1'-oxopropyl)-5,5-di(4''-tolyl)-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-取代的5,5-二芳基恶唑烷-2-酮作为有效手性助剂的研究

  摘要：

  已经制备了一系列的三个5，5-二芳基取代的恶唑烷-2-酮（二苯基，二萘基和二甲苯基），并且显示出是特别有效的手性助剂，以为其烷基化和叠氮化其N-酰基衍生物提供高收率和非对映选择性。在非对映选择性，产率和溶解度方面，证明5，5-二甲苯基恶唑烷-2-酮是特别有效的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01412-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Amino-1,1-di(4'-tolyl)-3-methylbutan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2''S,4S)-5,5-Di(4'-tolyl)-3-(2''-bromo-3''-phenyl-1''-oxopropyl)-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-取代的5,5-二芳基恶唑烷-2-酮作为有效手性助剂的研究

  摘要：

  已经制备了一系列的三个5，5-二芳基取代的恶唑烷-2-酮（二苯基，二萘基和二甲苯基），并且显示出是特别有效的手性助剂，以为其烷基化和叠氮化其N-酰基衍生物提供高收率和非对映选择性。在非对映选择性，产率和溶解度方面，证明5，5-二甲苯基恶唑烷-2-酮是特别有效的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01412-9

文献信息

• Highly effective and recyclable chiral auxiliaries: a study of the synthesis and use of three 4-isopropyl-5,5-diaryloxazolidin-2-ones
  作者：Karen Alexander (née Gillon)、Stuart Cook、Colin L. Gibson、Alan R. Kennedy†

  DOI：10.1039/b102020j

  日期：——

  A series of three 5,5-diaryl substituted oxazolidin-2-ones (diphenyl, dinaphthyl and ditolyl) have been synthesised. Studies on the benzylation of the lithium enolates of N-acyl derivatives reveal that the yields obtained were sensitive to the method of quenching the reaction. This was particularly acute for the 5,5-diphenyl system where effective yields (69%) and high diastereoselectivities (dr 98 ∶ 2)

  已经合成了一系列三个5，5-二芳基取代的恶唑烷-2-酮（二苯基，二萘基和二甲苯基）。对N-酰基衍生物的烯醇锂的苄基化的研究表明，所获得的收率对淬灭反应的方法很敏感。对于5,5-二苯系统来说尤其如此，仅当将反应淬灭到水性缓冲液中时，才能观察到有效收率（69％）和高非对映选择性（dr 98：2）。对N-酰基衍生物的甲基化研究表明， 只有使用烯醇钠才能观察到最有利的结果（58-69％，博士 91：9）。5,5-ditolyl-4-isopropyloxazolidin-2-one被证明在效率和非对映选择性方面更有效（dr  97：3）。随后，烷基化产物的简单碱性水解允许5,5-二芳基取代的恶唑烷-2--2-酮的高回收率和可回收性，而没有任何有害的环内裂解。另外，从碱性水解中以高收率回收了酰基部分，而没有任何外消旋化的迹象。