(2R,3S,5R,7R,8S)-7-Benzyloxy-8-benzyloxymethyl-2-((Z)-but-2-enyl)-5-methyl-oxocan-3-ol | 253172-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5R,7R,8S)-7-Benzyloxy-8-benzyloxymethyl-2-((Z)-but-2-enyl)-5-methyl-oxocan-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,5R,7R,8S)-2-[(Z)-but-2-enyl]-5-methyl-7-phenylmethoxy-8-(phenylmethoxymethyl)oxocan-3-ol
• CAS: 253172-16-6
• 化学式: C₂₇H₃₆O₄
• 分子量: 424.58
• InChiKey: CKKYBLOHONQUFB-WXEKHQNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Benzyloxy-3-((5R,7S,8R,9S,10S)-8-methoxymethoxy-9,10-dimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-2-methyl-propionic acid 、 (2R,3S,5R,7R,8S)-7-Benzyloxy-8-benzyloxymethyl-2-((Z)-but-2-enyl)-5-methyl-oxocan-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到(2S,3S)-3-Benzyloxy-3-((5R,7S,8R,9S,10S)-8-methoxymethoxy-9,10-dimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-2-methyl-propionic acid (2R,3S,5S,7R,8S)-7-benzyloxy-8-benzyloxymethyl-2-((Z)-but-2-enyl)-5-methyl-oxocan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of the IJKLM ring fragment of ciguatoxin CTX3C

  摘要：

  CTX3C的IJKLM环片段是雪卡毒素家族的重要成员，通过环闭合复分解反应，使用Tebbe试剂和改良的还原羟基酮环化方法合成。

  DOI：

  10.1039/a906834a
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5R,7S,8R)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-8-((Z)-but-2-enyl)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-oxocane 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(2R,3S,5R,7R,8S)-7-Benzyloxy-8-benzyloxymethyl-2-((Z)-but-2-enyl)-5-methyl-oxocan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of the IJKLM ring fragment of ciguatoxin CTX3C

  摘要：

  CTX3C的IJKLM环片段是雪卡毒素家族的重要成员，通过环闭合复分解反应，使用Tebbe试剂和改良的还原羟基酮环化方法合成。

  DOI：

  10.1039/a906834a

文献信息

• Convergent synthesis of the IJKLM ring fragment of ciguatoxin CTX3C
  作者：Tohru Oishi、Yoko Nagumo、Mitsuru Shoji、Jean-Yves Le Brazidec、Hisatoshi Uehara、Masahiro Hirama

  DOI：10.1039/a906834a

  日期：——

  The IJKLM ring fragment of CTX3C, an important member of the ciguatoxin family, was synthesized via ring-closing metathesis using the Tebbe reagent and an improved method of reductive hydroxy ketone cyclization.

  CTX3C的IJKLM环片段是雪卡毒素家族的重要成员，通过环闭合复分解反应，使用Tebbe试剂和改良的还原羟基酮环化方法合成。