3-(苄氧基)-2,2-二甲基-1-丙醇 | 66582-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(苄氧基)-2,2-二甲基-1-丙醇
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-2,2-dimethylpropan-1-ol
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-phenylmethoxypropan-1-ol
• CAS: 66582-32-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: SGGGHAPHBMPBBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DCM、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苄氧基)-2,2-二甲基-1-丙醇 在 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-N-(3-(benzyloxy)-2,2-dimethylpropylidene)-4-methoxybenzenamine
  参考文献：
  名称：

  带有功能化侧链的对映纯α-羟基-β-内酰胺的合成方法

  摘要：

  我们报告了在氮杂环丁酮环的位置4具有功能化链的药学上重要的α-羟基（或叔丁基二甲基甲硅烷基保护的α-羟基）-β-内酰胺的合成。已开发并优化了方便，高产的合成这些化合物的途径。讨论了几种具有不同官能团的新对映纯标题化合物的制备和表征。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.012
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二乙缩醛 在 二异丁基氢化铝 、 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(苄氧基)-2,2-二甲基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  合成抗leishmanialial化合物中的O-O键的药理作用的评价：1,2-二恶烷和四氢吡喃的比较。

  摘要：

  利什曼病是被忽视的疾病，可以用有限的药库治疗；因此，开发新分子是当务之急。最近的证据表明，包括青蒿素及其衍生物在内的过氧化物都具有抗霉菌活性。在这里，合成了1,2-二恶烷及其相应的四氢吡喃，而四氢吡喃没有过氧化物桥，以确定该基团是否是抗细菌活性的关键药效​​学要求。在体外检查了新合成的化合物，并初步研究了它们的作用机理。三种内过氧化物及其相应的四氢吡喃类有效抑制多形利什曼原虫的生长前鞭毛体和扁桃体，以及铁在它们的活化中没有发挥重要作用。此外，在经过氢过氧化物和四氢吡喃处理的前鞭毛体中均产生了活性氧。总而言之，在测试条件下，过氧化物基团对内过氧化物的抗菌活性没有关键作用。我们的发现揭示了1,2-二恶烷和四氢吡喃类化合物作为潜在化合物对利什曼原虫的新疗法的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01589

文献信息

• Successive Nucleophilic and Electrophilic Allylation for the Catalytic Enantioselective Synthesis of 2,4-Disubstituted Pyrrolidines
  作者：Guoshun Luo、Ming Xiang、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00508

  日期：2019.4.19

  bis-Boc-carbonate derived from 2-methylene-1,3-propane diol enables formation of enantiomerically enriched 2,4-disubstituted pyrrolidines. An initial enantioselective iridium-catalyzed transfer hydrogenative carbonyl C-allylation is followed by Tsuji-Trost N-allylation using 2-nitrobenzenesulfonamide. Subsequent Mitsunobu cyclization provides the N-protected 2,4-disubstituted pyrrolidines.

  由衍生自2-亚甲基-1,3-丙二醇的bis-Boc-碳酸酯介导的连续亲核和亲电子烯丙基化使得能够形成对映体富集的2,4-二取代的吡咯烷。最初的对映选择性铱催化的转移氢化羰基C-烯丙基化之后，使用2-硝基苯磺酰胺进行Tsuji-Trost N-烯丙基化。随后的Mitsunobu环化提供了N-保护的2，4-二取代的吡咯烷。
• Regioselective dihydropyran formation from 4-iodo-2,6-disubstituted tetrahydropyran derivatives using In(OAc)3/LiI system as the promoter
  作者：Thibaut Chalopin、Khaoula Jebali、Catherine Gaulon-Nourry、Fabrice Dénès、Jacques Lebreton、Monique Mathé-Allainmat

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.046

  日期：2016.1

  The rapid and regioselective synthesis of a series of 2,6-disubstituted dihydropyranic building-blocks bearing an oxygenated side chain is described. The corresponding 4-iodo tetrahydropyran precursors, easily prepared by Prins cyclization, underwent regioselective elimination in the presence of an In(OAc)3/LiI system to provide the title compounds. The one-pot Prins cyclization-elimination process

  描述了一系列带有氧化侧链的2，6-二取代的二氢吡喃结构单元的快速和区域选择性合成。通过Prins环化容易制备的相应的4-碘四氢吡喃前体在In（OAc）3 / LiI系统存在下进行区域选择性消除，以提供标题化合物。还研究了一锅Prins环化消除过程，该过程可通过TMSBr / LiI / In（OAc）3系统实现。
• [EN] ARGININE METHYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ARGININE MÉTHYLTRANSFÉRASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2016044626A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Described herein are compounds of Formula (S-I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds described herein are useful for inhibiting arginine methyltransferase activity. Methods of using the compounds for treating arginine methyltransferase-mediated disorders are also described.

  本文描述了式（S-I）的化合物，其药用盐以及药物组合物。本文描述的化合物对抑制精氨酸甲基转移酶活性有用。还描述了利用这些化合物治疗精氨酸甲基转移酶介导的疾病的方法。
• Synthesis and evaluation of prodrugs of corticotropin-releasing factor-1 (CRF 1 ) receptor antagonist BMS-665053 leading to improved oral bioavailability
  作者：Richard A. Hartz、Vivekananda M. Vrudhula、Vijay T. Ahuja、James E. Grace、Nicholas J. Lodge、Joanne J. Bronson、John E. Macor

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.015

  日期：2017.3

  series of phosphate and ester-based prodrugs of anilinopyrazinone 1 (BMS-665053) containing either a methylene or an (acyloxy)alkoxy linker was prepared and evaluated in rat pharmacokinetic studies with the goal of improving the oral bioavailability of the parent (1). The prodrugs, in general, had improved aqueous solubility and oral bioavailability compared to 1. Prodrug 12, which contains an (acyloxy)alkoxy

  制备了一系列含有亚甲基或（酰氧基）烷氧基连接基的苯并吡嗪酮1（BMS-665053）磷酸盐和酯基前药，并在大鼠药代动力学研究中进行了评估，目的是提高母体的口服生物利用度（1） 。与1相比，前药通常具有改善的水溶性和口服生物利用度。含有（酰氧基）烷氧基连接基的前药12相对于母体（1）​​具有最大的口服生物利用度改善，是母体的7倍。在大鼠药代动力学研究中增加（从5％到36％）。
• Asymmetric 1,4-Dihydroxylation of 1,3-Dienes by Catalytic Enantioselective Diboration
  作者：Heather E. Burks、Laura T. Kliman、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja809610h

  日期：2009.7.8

  studies reported in this communication suggest that both cyclic and acyclic substrates will participate in this reaction; however, dienes which are unable to adopt the S-cis conformation are unreactive. For most substrates, 1,4-addition is the predominant pathway. In addition to oxidation to the derived 2-buten-1,4-diol, stereoselective carbonyl allylation with the intermediate bis(boronate) ester is

  1,3-二烯的不对称 1,4-二羟基化和其他转化是由 Pt 催化的对映选择性添加双 (频哪醇) 二硼 (B(2)(pin)(2)) 到共轭二烯引发的。本通讯中报道的研究表明，环状和非环状底物都将参与该反应；然而，不能采用 S-顺式构象的二烯是不反应的。对于大多数底物，1,4-加成是主要途径。除了氧化为衍生的 2-丁烯-1,4-二醇之外，还描述了与中间体双（硼酸酯）酯的立体选择性羰基烯丙基化。