(Z)-5-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpent-2-en-4-ynenitrile | 503596-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-5-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpent-2-en-4-ynenitrile
• CAS: 503596-06-3
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: LRIKJZJPTLKXPC-RQZCQDPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpent-2-en-4-ynenitrile 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (E)-5-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpent-2-en-4-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  空间上不受阻碍的无环3-氮杂-3-烯-1,5-二炔的极其容易的氮杂-伯格曼重排。

  摘要：

  先前尚未阐明影响氮杂烯二炔（C，N-二炔基亚胺）的氮杂-Bergman环化动力学的因素。在这里，我们报告了一系列6-三异丙基甲硅烷基和6-未取代的1-苯基-4-芳基-3-氮杂-3-烯-1,4-二炔的氮杂-伯格曼反应的动力学研究，其中芳基为苯基，邻-（甲氧基）苯基或对-（甲氧基）苯基。这些氮杂二烯由相应的1-芳基-3-（三异丙基甲硅烷基）丙炔酮肟以适度的产率制备成单一异构体。这些氮杂二烯炔类化合物进行氮杂-Bergman反应，然后快速进行逆向氮杂-Bergman环化反应，得到β-炔基丙烯腈产物。在任何情况下都不会分离出相应于捕获中间体2,5-二氢吡啶二自由基的产物。尽管氮杂-伯格曼环化的速率不受4-芳基取代基的性质的很大影响，但该速率非常取决于6-取代基的性质。缺少6位取代基的1-Phenyl-4-aryl-3-aza-3-ene-1,5-diynes在20°C时自发进行aza-Bergma

  DOI：

  10.1021/jo0267192
• 作为产物：
  描述：

  [1-(4-Methoxy-phenyl)-prop-2-yn-(Z)-ylidene]-phenylethynyl-amine 以 氘代氯仿 为溶剂， 以4 mg的产率得到(Z)-5-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpent-2-en-4-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  空间上不受阻碍的无环3-氮杂-3-烯-1,5-二炔的极其容易的氮杂-伯格曼重排。

  摘要：

  先前尚未阐明影响氮杂烯二炔（C，N-二炔基亚胺）的氮杂-Bergman环化动力学的因素。在这里，我们报告了一系列6-三异丙基甲硅烷基和6-未取代的1-苯基-4-芳基-3-氮杂-3-烯-1,4-二炔的氮杂-伯格曼反应的动力学研究，其中芳基为苯基，邻-（甲氧基）苯基或对-（甲氧基）苯基。这些氮杂二烯由相应的1-芳基-3-（三异丙基甲硅烷基）丙炔酮肟以适度的产率制备成单一异构体。这些氮杂二烯炔类化合物进行氮杂-Bergman反应，然后快速进行逆向氮杂-Bergman环化反应，得到β-炔基丙烯腈产物。在任何情况下都不会分离出相应于捕获中间体2,5-二氢吡啶二自由基的产物。尽管氮杂-伯格曼环化的速率不受4-芳基取代基的性质的很大影响，但该速率非常取决于6-取代基的性质。缺少6位取代基的1-Phenyl-4-aryl-3-aza-3-ene-1,5-diynes在20°C时自发进行aza-Bergma

  DOI：

  10.1021/jo0267192

文献信息

• An Extremely Facile Aza-Bergman Rearrangement of Sterically Unencumbered Acyclic 3-Aza-3-ene-1,5-diynes
  作者：Liping Feng、Dalip Kumar、Sean M. Kerwin

  DOI：10.1021/jo0267192

  日期：2003.3.1

  1-Phenyl-4-aryl-3-aza-3-ene-1,5-diynes that lack a 6-substituent undergo aza-Bergman cyclization spontaneously at 20 degrees C with first-order half-lives of 36-78 min. The effect of solvent on the kinetics of aza-Bergman cyclization of 1,4-diphenyl-3-aza-3-ene-1,5-diyne was investigated. The rate of this cyclization is solvent dependent, proceeding more rapidly in less polar solvents.

  先前尚未阐明影响氮杂烯二炔（C，N-二炔基亚胺）的氮杂-Bergman环化动力学的因素。在这里，我们报告了一系列6-三异丙基甲硅烷基和6-未取代的1-苯基-4-芳基-3-氮杂-3-烯-1,4-二炔的氮杂-伯格曼反应的动力学研究，其中芳基为苯基，邻-（甲氧基）苯基或对-（甲氧基）苯基。这些氮杂二烯由相应的1-芳基-3-（三异丙基甲硅烷基）丙炔酮肟以适度的产率制备成单一异构体。这些氮杂二烯炔类化合物进行氮杂-Bergman反应，然后快速进行逆向氮杂-Bergman环化反应，得到β-炔基丙烯腈产物。在任何情况下都不会分离出相应于捕获中间体2,5-二氢吡啶二自由基的产物。尽管氮杂-伯格曼环化的速率不受4-芳基取代基的性质的很大影响，但该速率非常取决于6-取代基的性质。缺少6位取代基的1-Phenyl-4-aryl-3-aza-3-ene-1,5-diynes在20°C时自发进行aza-Bergma