(2S,4aS,5aS,6R,8aR)-1,5-dioxa-2-ethoxy-6-methyl-7a-azacyclobuta[b]decalin-7-one | 495379-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,4aS,5aS,6R,8aR)-1,5-dioxa-2-ethoxy-6-methyl-7a-azacyclobuta[b]decalin-7-one
• 英文别名: (1S,3S,4R,8R,10S)-10-ethoxy-4-methyl-2,9-dioxa-6-azatricyclo[6.4.0.03,6]dodecan-5-one
• CAS: 495379-13-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: DIGXLUGYKDORIE-LIJGXYGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,5aS,6R,8aR)-1,5-dioxa-2-ethoxy-6-methyl-7a-azacyclobuta[b]decalin-7-one 在 对甲苯磺酸 、 溴 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到(4aS,5aS,6R,8aR)-1,5-dioxa-6-methyl-7a-azacyclobuta[b]decalin-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物立体控制形成的乙草胺

  摘要：

  氯磺酰基异氰酸酯与（Z）-4-O-丙烯基醚16、17、29和30的[2 + 2]环加成反应在醚16的情况下具有出色的立体选择性，在其余情况下则具有中等的立体选择性。加合物被转化为相应的乙草胺：第一种情况为37，第二种和第三种情况为37/40的混合物，最后一种情况为50/51的混合物。在所有情况下，除了烯烃的硅烷侧以外，都占主导地位。桥头碳C-5a上具有相反R-构型的乙草胺41和52可以通过基于4-乙烯基氧氮杂环丁烷-2-one中的氮被保护的6-O-三氟甲磺酸酯24或25烷基化的替代方法获得，然后通过乙烯基氧基的分子内置换实现环化。化合物37、40、41、50，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00139-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-dideoxy-(Z)-4-O-propenyl-α-D-erythro-hexopyranoside 在 吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,4aS,5aS,6R,8aR)-1,5-dioxa-2-ethoxy-6-methyl-7a-azacyclobuta[b]decalin-7-one
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物立体控制形成的乙草胺

  摘要：

  氯磺酰基异氰酸酯与（Z）-4-O-丙烯基醚16、17、29和30的[2 + 2]环加成反应在醚16的情况下具有出色的立体选择性，在其余情况下则具有中等的立体选择性。加合物被转化为相应的乙草胺：第一种情况为37，第二种和第三种情况为37/40的混合物，最后一种情况为50/51的混合物。在所有情况下，除了烯烃的硅烷侧以外，都占主导地位。桥头碳C-5a上具有相反R-构型的乙草胺41和52可以通过基于4-乙烯基氧氮杂环丁烷-2-one中的氮被保护的6-O-三氟甲磺酸酯24或25烷基化的替代方法获得，然后通过乙烯基氧基的分子内置换实现环化。化合物37、40、41、50，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00139-8