3-(苄氧基)-4-甲氧基苯甲醛肟 | 55667-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(苄氧基)-4-甲氧基苯甲醛肟
• 英文名称: 3-benzyloxy-4-methoxybenzaldehyde oxime
• 英文别名: 3-(Benzyloxy)-4-methoxybenzaldehyde oxime；N-[(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 55667-17-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: JQROGBWOMGLWJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苄氧基)-4-甲氧基苯甲醛肟 在 苯酐 作用下， 反应 0.08h， 以95%的产率得到3-(苄氧基)-4-甲氧基苯腈
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酸酐脱水醛肟制备腈的有效方法

  摘要：

  建立了一种新的高效醛肟转化为腈的方法。通过与邻苯二甲酸酐的融合，醛肟以高产率（超过 85%）和在短时间内（5 分钟内）高效且顺利地转化为腈类。邻苯二甲酸酐、环状酸酐和融合态醛肟的混合物为酰化醛肟选择性[3.3]-σ迁移重排为腈建立了理想的过渡态。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400093
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(苄氧基)-4-甲氧基苯甲醛肟
  参考文献：
  名称：

  发现一种具有强效抗肿瘤作用的抑制微管蛋白聚合和 HDAC 的新型血管破坏剂

  摘要：

  大多数血管破坏剂（VDA）无法阻止肿瘤边缘血管的再生，导致肿瘤反弹和复发。在此，以微管聚合抑制剂TH-0为先导化合物，设计并合成了一系列能够抑制微管聚合的新型多功能血管破坏剂（VDA）和组蛋白去乙酰化酶（HDAC） 。其中，化合物TH-6对一组癌细胞系表现出最有效的抗增殖活性 (IC 50 = 18–30 nM)。正如所料，TH-6抑制微管蛋白组装并增加 HepG2 细胞中 HDAC 底物蛋白的乙酰化水平。进一步的体内抗肿瘤试验表明TH-6有效抑制肿瘤生长，无明显毒性。更重要的是，TH-6破坏了内部和外周肿瘤脉管系统，这有助于停药后的持续肿瘤抑制作用。总之，对于临床癌症治疗的新方法， TH-6值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00681

文献信息

• PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Balachandran Sarala

  公开号：US20100029728A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention relates to phosphodiesterase (PDE) type IV selective inhibitors. Compounds disclosed herein can be useful in the treatment of CNS diseases, AIDS, asthma, arthritis, bronchitis, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), psoriasis, allergic rhinitis, shock, atopic dermatitis, Crohn's disease, adult respiratory distress syndrome (ARDS), eosinophilic granuloma, allergic conjunctivitis, osteoarthritis, ulcerative colitis and other inflammatory diseases especially in humans. Processes for the preparation of disclosed compounds, pharmaceutical compositions containing the disclosed compounds, and their use as PDE type IV selective inhibitors, are provided.

  本发明涉及磷酸二酯酶（PDE）IV型选择性抑制剂。本文所披露的化合物可用于治疗中枢神经系统疾病、艾滋病、哮喘、关节炎、支气管炎、慢性阻塞性肺疾病（COPD）、牛皮癣、过敏性鼻炎、休克、特应性皮炎、克罗恩病、成人呼吸窘迫综合征（ARDS）、嗜酸性肉芽肿、过敏性结膜炎、骨关节炎、溃疡性结肠炎和其他炎症性疾病，特别是在人类中。提供了所披露化合物的制备方法、含有所披露化合物的药物组合物以及它们作为PDE IV型选择性抑制剂的用途。
• Synthesis and biological evaluation of novel isoxazolines linked via piperazine to 2- benzoisothiazoles as potent apoptotic agents
  作者：Sathish Byrappa、M. Harsha Raj、Tenzin Kungyal、Narayana U. Kudva N、Bharathi P. Salimath、K.M. Lokanatha Rai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.094

  日期：2017.1

  Synthesis of 3-(4-((3-Phenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methyl)piperazin-1-yl) benzoisothiazole derivatives (5a-i), which constitute a new class of isoxazolines, has been accomplished in regio-selective manner. These derivatives have been prepared by employing the reaction between substituted aldoximes (4a-i) and 3-(4-Allylpiperazin-1-yl) benzoisothiazole in presence of chloramine-T which afforded in

  已经完成了构成新型异恶唑啉的3-（4-（（3-苯基-4,5-二氢异恶唑-5-基）甲基）哌嗪-1-基）苯并异噻唑衍生物（5a-i）的合成以区域选择性的方式。这些衍生物是通过在氯胺-T存在下利用取代的醛肟（4a-i）和3-（4-烯丙基哌嗪-1-基）苯并异噻唑之间的反应制备的，其收率很高。筛选这些化合物对肿瘤细胞的细胞毒活性。与哺乳动物癌细胞中与肿瘤坏死因子相关的凋亡诱导配体（TRAIL）蛋白相比，九种合成化合物中的四种被发现具有强大的细胞毒性和抗肿瘤活性。其余的衍生物显示中等活性。
• Karchaudhuri, Nilay; De, Aparna; Mitra, Alok Kumar, Journal of the Indian Chemical Society, 2004, vol. 81, # 1, p. 79 - 81
  作者：Karchaudhuri, Nilay、De, Aparna、Mitra, Alok Kumar

  DOI：——

  日期：——
• Banerjee, Krishna; Mitra, Alok Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 9, p. 1876 - 1879
  作者：Banerjee, Krishna、Mitra, Alok Kumar

  DOI：——

  日期：——
• Kametani, Tetsuji; Higashiyama, Kimio; Honda, Toshio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 2935 - 2938
  作者：Kametani, Tetsuji、Higashiyama, Kimio、Honda, Toshio、Otomasu, Hirotaka

  DOI：——

  日期：——