2-bromo-1,1-difluoro-1-methylthioundecane | 480425-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-bromo-1,1-difluoro-1-methylthioundecane
• 英文别名: 2-Bromo-1,1-difluoro-1-methylsulfanylundecane
• CAS: 480425-04-5
• 化学式: C₁₂H₂₃BrF₂S
• 分子量: 317.281
• InChiKey: WXGPAUVUFYLSPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,1-difluoro-1-methylthioundecane 在 HOF* CH₃CN 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-bromo-1-[difluoro(methylsulfonyl)methyl]decane
  参考文献：
  名称：

  From ketones, aldehydes or alkyl halides to terminal 1,1-difluoroolefins using BrF3

  摘要：

  Terminal difluoromethylenes were prepared by two different routes: (a) by treating ketones and aldehydes with bis(methylthio)methane, producing 2-alkyl-1,1-bis(methylthio)alkene (2) (b) reacting alkyl halides with tris(methylthio)methane forming 1-alkyl-1,1,1-tris(methylthio)alkane derivatives (7). The reaction of either 2 or 7 with BrF3, followed by oxidation with (HOFCH3CN)-C-. gave the difluorosulfonyl derivatives 4. Consecutive treatment with Zn led to the target difluoroolefins (5) in overall yields of 60-75%. (c) 2005 Elsevier B.V All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.06.003
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-tris(methylthio)undecane 在 三氟化溴 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到2-bromo-1,1-difluoro-1-methylthioundecane
  参考文献：
  名称：

  使用三氟化溴从烷基卤化物到烷基三氟甲基。

  摘要：

  在适当的条件下，三氟化溴可能是产生新型反应和化合物的有用工具。因此，容易从相应的烷基溴制备的三（甲硫基）烷基衍生物被转化为相应的RCHBrCF2SMe或RCHBrCF3化合物。但是，溴原子很容易还原，最终形成R'CF2SMe或R'CF3。如果需要，溴原子可以用作构建末端二氟烯烃的入口。

  DOI：

  10.1021/jo026128b

文献信息

• From Alkyl Halides to Alkyltrifluoromethyls Using Bromine Trifluoride
  作者：Aviv Hagooly、Iris Ben-David、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo026128b

  日期：2002.11.1

  right conditions, bromine trifluoride can be a useful tool for generating new types of reactions and compounds. Thus, tris(methylthio)alkyl derivatives, easily prepared from the corresponding alkyl bromides, were converted to the corresponding RCHBrCF2SMe or RCHBrCF3 compounds. The bromine atom, however, could be easily reduced forming eventually R'CF2SMe or R'CF3. If desired, the bromine atom can serve

  在适当的条件下，三氟化溴可能是产生新型反应和化合物的有用工具。因此，容易从相应的烷基溴制备的三（甲硫基）烷基衍生物被转化为相应的RCHBrCF2SMe或RCHBrCF3化合物。但是，溴原子很容易还原，最终形成R'CF2SMe或R'CF3。如果需要，溴原子可以用作构建末端二氟烯烃的入口。
• From ketones, aldehydes or alkyl halides to terminal 1,1-difluoroolefins using BrF3
  作者：Aviv Hagooly、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.06.003

  日期：2005.8

  Terminal difluoromethylenes were prepared by two different routes: (a) by treating ketones and aldehydes with bis(methylthio)methane, producing 2-alkyl-1,1-bis(methylthio)alkene (2) (b) reacting alkyl halides with tris(methylthio)methane forming 1-alkyl-1,1,1-tris(methylthio)alkane derivatives (7). The reaction of either 2 or 7 with BrF3, followed by oxidation with (HOFCH3CN)-C-. gave the difluorosulfonyl derivatives 4. Consecutive treatment with Zn led to the target difluoroolefins (5) in overall yields of 60-75%. (c) 2005 Elsevier B.V All rights reserved.