(2R)-2-(3-ethylpyridin-1-ium-1-yl)-2-phenylethanol;chloride | 139038-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(3-ethylpyridin-1-ium-1-yl)-2-phenylethanol;chloride
• CAS: 139038-57-6
• 化学式: C₁₅H₁₈NO*Cl
• 分子量: 263.767
• InChiKey: OBVBDBCYAZYNJR-RSAXXLAASA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.88
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(3-ethylpyridin-1-ium-1-yl)-2-phenylethanol;chloride 在 sodium dithionite 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R)-(-)-2-(3-ethyl-4H-pyridin-1-yl)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  无连吸电子基团取代的吡啶鎓盐的连二亚硫酸盐还原中的1,4-二氢吡啶

  摘要：

  已经建立了亚硫酸钠（Na 2 S 2 O 4）还原没有吸电子取代基的吡啶鎓盐1到其相应的1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）2的条件，该反应先前被报道为失败。从获得的结果可以认识到疏水作用对于这种减少发生的重要性。本方法提供了通往许多1，4-DHP 2，特别是一系列手性衍生物如5和9的非常方便的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75796-0
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基吡啶 以 丙酮 、 正丁醇 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (2R)-2-(3-ethylpyridin-1-ium-1-yl)-2-phenylethanol;chloride
  参考文献：
  名称：

  微波促进的手性吡啶鎓盐的合成

  摘要：

  通过Zincke's反应的几种手性吡啶鎓盐的合成可以通过家用微波炉辐射轻松完成。与在类似条件下的常规加热相比，在微波加热下观察到了产率提高，反应时间减少和消旋少的现象。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.036

文献信息

• Pyridine-Derived Oxazolidines as Chiral 3-Alkyl-4,5-dihydropyridinium and 3-Alkyl-3,4,5,6-tetrahydropyridinium Salt Equivalents
  作者：Yung-Sing Wong、Christian Marazano、Dino Gnecco、Yves Génisson、Angèle Chiaroni、Bhupesh C. Das

  DOI：10.1021/jo961323+

  日期：1997.2.1
• Oxidation of chiral non-racemic pyridinium salts to enantiopure 2-pyridone and 3-alkyl-2-pyridones
  作者：Dino Gnecco、Christian Marazano、Raúl G Enrı́quez、Joel L Terán、Marı́a del Rayo Sánchez S、Alberto Galindo

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00151-7

  日期：1998.6

  Oxidation of chiral non-racemic pyridinium salt 1a and 3-alkyl pyridinium salts 1b and 1c with potassium ferricyanide in an alkaline medium provides a short and practical access to enantiomerically pure 2-pyridone (2a) and 3-alkyl-2-pyridones (2b and 2c) in high yields and very good regioselectivity from derivatives 1(b-c). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Diez, Anna; Vilaseca, Lluis; Lopez, Isabel, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 11, p. 2139 - 2149
  作者：Diez, Anna、Vilaseca, Lluis、Lopez, Isabel、Rubiralta, Mario、Marazano, Christian、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Wong Yung-Sing, Marazano Christian, Gnecco Dino, Das Bhupesh C., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 5, S 707-710
  作者：Wong Yung-Sing, Marazano Christian, Gnecco Dino, Das Bhupesh C.

  DOI：——

  日期：——