(2E,4Z)-6-Oxo-5-phenylselanyl-hexa-2,4-dienoic acid ethyl ester | 199535-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4Z)-6-Oxo-5-phenylselanyl-hexa-2,4-dienoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E,4Z)-6-oxo-5-phenylselanylhexa-2,4-dienoate
• CAS: 199535-89-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃Se
• 分子量: 309.223
• InChiKey: GLFFPJWASSJKCA-ONRCZQTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丙胺 、 (2E,4Z)-6-Oxo-5-phenylselanyl-hexa-2,4-dienoic acid ethyl ester 反应 0.08h， 以73%的产率得到(4-Phenylselanyl-1-propyl-1H-pyrrol-2-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,5-二氢-2,5-二甲氧基呋喃与苯基硒烯基氯化物的反应：区域和立体控制的高度官能化C 4结构单元的生成

  摘要：

  提出了一种有效的协议，用于立体和区域控制的小多功能分子的合成。在溶剂（例如二氯甲烷和甲醇）中，将PhSeCl立体定向添加到2,5-二氢-2,5-二甲氧基呋喃1中，根据所用溶剂的不同，可得到环状和线性缩醛2和3。重点是缩醛基的区域控制水解，以制备立体定义的和高度官能化的C 4合成子，例如8、9和13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10044-8
• 作为产物：
  描述：

  ((Z)-1-Dimethoxymethyl-3,3-dimethoxy-propenylselanyl)-benzene 在 Amberlyst 15 、 水 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2E,4Z)-6-Oxo-5-phenylselanyl-hexa-2,4-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,5-二氢-2,5-二甲氧基呋喃与苯基硒烯基氯化物的反应：区域和立体控制的高度官能化C 4结构单元的生成

  摘要：

  提出了一种有效的协议，用于立体和区域控制的小多功能分子的合成。在溶剂（例如二氯甲烷和甲醇）中，将PhSeCl立体定向添加到2,5-二氢-2,5-二甲氧基呋喃1中，根据所用溶剂的不同，可得到环状和线性缩醛2和3。重点是缩醛基的区域控制水解，以制备立体定义的和高度官能化的C 4合成子，例如8、9和13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10044-8

文献信息

• Reactions of 2,5-dihydro-2,5-dimethoxy-furan with phenylselenenylchloride: Regio- and stereocontrolled generation of highly functionalized C4 building-blocks
  作者：Franco D'Onofrio、Roberto Margarita、Luca Parlanti、Daniele Pernazza、Giovanni Piancatelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10044-8

  日期：1997.11

  An efficient protocol for stereo- and regiocontrolled synthesis of small polyfunctional molecules is presented. The stereospecific addition of PhSeCl to 2,5-dihydro-2,5-dimethoxy-furan 1 in solvents, such as methylene chloride and methanol, gives cyclic and linear acetals 2 and 3, depending on the solvent used. Emphasis is given to the regiocontrolled hydrolysis of acetal groups for the preparation

  提出了一种有效的协议，用于立体和区域控制的小多功能分子的合成。在溶剂（例如二氯甲烷和甲醇）中，将PhSeCl立体定向添加到2,5-二氢-2,5-二甲氧基呋喃1中，根据所用溶剂的不同，可得到环状和线性缩醛2和3。重点是缩醛基的区域控制水解，以制备立体定义的和高度官能化的C 4合成子，例如8、9和13。