(2R,5S,4'S)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine-5-spiro(4-phenylcyclohexan-2-one) | 428868-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S,4'S)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine-5-spiro(4-phenylcyclohexan-2-one)
• 英文别名: (3R,6R,9S)-2,5-dimethoxy-9-phenyl-3-propan-2-yl-1,4-diazaspiro[5.5]undeca-1,4-dien-11-one
• CAS: 428868-18-2
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₃
• 分子量: 342.438
• InChiKey: IFVUYFSTGBCRFW-VPWXQRGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,4'S)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine-5-spiro(4-phenylcyclohexan-2-one) 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以50%的产率得到methyl (1S,4S)-1-amino-4-phenyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF CYCLIC CONSTRAINED β-OXO-SUBSTITUTED α-AMINO ACIDS

  摘要：

  Ru(II)-catalyzed RCM reaction with a 5,5-diene of (2R)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine provided a spiroannulated cyclohexenone as substrate for conjugate additions of organocuprates. Acid hydrolysis gave beta-oxo-substituted alpha-amino acids. Assignments of configurations are based on single crystal X-ray analyses.

  DOI：

  10.1081/scc-120002404
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-5-(3-butenyl)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropyl-5-(1-oxo-2-propenyl)pyrazine 在 copper(l) iodide 、 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (2R,5S,4'S)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine-5-spiro(4-phenylcyclohexan-2-one)
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF CYCLIC CONSTRAINED β-OXO-SUBSTITUTED α-AMINO ACIDS

  摘要：

  Ru(II)-catalyzed RCM reaction with a 5,5-diene of (2R)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine provided a spiroannulated cyclohexenone as substrate for conjugate additions of organocuprates. Acid hydrolysis gave beta-oxo-substituted alpha-amino acids. Assignments of configurations are based on single crystal X-ray analyses.

  DOI：

  10.1081/scc-120002404

文献信息

• SYNTHESIS OF CYCLIC CONSTRAINED β-OXO-SUBSTITUTED α-AMINO ACIDS
  作者：Sonata Krikstolaityté、Kristin Hammer、Christian Rømming、Kjell Undheim

  DOI：10.1081/scc-120002404

  日期：2002.1.1

  Ru(II)-catalyzed RCM reaction with a 5,5-diene of (2R)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine provided a spiroannulated cyclohexenone as substrate for conjugate additions of organocuprates. Acid hydrolysis gave beta-oxo-substituted alpha-amino acids. Assignments of configurations are based on single crystal X-ray analyses.