3-(苯基甲基)-1,3-二氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮 | 730-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-(苯基甲基)-1,3-二氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3-benzyl-1,3-diazaspiro[4.5]decane-2,4-dione
• 英文别名: 3-benzyl-1,3-diaza-spiro[4.5]decane-2,4-dione；3'-Benzyl-cyclohexanspiro-5'-hydantoin
• CAS: 730-95-0
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD01731561
• 分子量: 258.32
• InChiKey: KJEAJVJVRGZIDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苯基甲基)-1,3-二氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以59%的产率得到3-Benzyl-4-hydroxy-1,3-diazaspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Salazar, Loreto; Rubido, Julia; Espada, Modesta, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 481 - 485

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Benzyl-ureido)-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到3-(苯基甲基)-1,3-二氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Selective Aldose Reductase Inhibitory Profile and Antihyperglycaemic Potential of Certain Parabanic Acid Derivatives

  摘要：

  描述了某些对二氨基甲酸衍生物1a-p的合成和醛糖还原酶抑制剖面。此外，研究了这些化合物的抗高血糖潜力。在这个系列中，最活跃的抑制剂是化合物1g、1p和10，它们在浓度为1 x 10−4时分别显示出36.6%、90%和91%的抑制活性。它们的IC50分别为2 x 10−6、7.5 x 10-8和5 x 10-8。化合物10表现出明显的抗高血糖效果。

  DOI：

  10.3797/scipharm.aut-01-204

文献信息

• Etude de quelques dérivés<i>N</i>-3-substitués et<i>N</i>-1,<i>N</i>-3-disubstitués de la cyclohexanospirohydantoîne
  作者：Carmen Pedregal、Gregorio G. Trigo、Modesta Espada、José Elguero、Emile-Jean Vincent、Robert Faure

  DOI：10.1002/jhet.5570210242

  日期：1984.3

  l'alcoylation de la cyclohexanospirohydantoîne dans des conditions classiques et en transfert de phase conduit respectivement aux derivés N-3-substitués et aux derivés N-1,N-3-disubstitués. l'application successive de ces méthodes a permis d'accéder facilement aux hydantoînes portant deux substituants différents. Les différents produits obtenus ont été etudiés par rmn du 13C. Cette méthode permet d'identifier

  条件环化和转移相导管相关的衍生化N -3-取代基和衍生化N -1，N -3-二取代基。连续性，辅助性，透明性，辅助性，替代性的替代品。在13 C时的差异性产品上存在差异。在替代品中，用于永久性和非确定性的产品具有绝对的争议性。
• Synthesis, structural characterization, DFT calculations and antiproliferative evaluation of novel spirohydantoin derivatives containing a substituted benzyl moiety
  作者：Anita M. Lazić、Lidija D. Radovanović、Bojan Đ. Božić、Biljana Đ. Božić Nedeljković、Vesna D. Vitnik、Željko J. Vitnik、Jelena R. Rogan、Nataša V. Valentić、Gordana S. Ušćumlić、Nemanja P. Trišović

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.11.071

  日期：2019.3

  of Lipinski demonstrated that all investigated compounds obeyed the rule of five. To further understand their geometry and electronic structure, DFT calculations with B3LYP method using 6-311++G(d,p) basic set were performed. In this context, the UV–Vis spectra of the investigated compounds were analyzed in detail, whereby the predicted absorption spectra from DFT calculation matched the experimentally

  摘要 合成了两个系列的环烷螺-5-乙内酰脲，即环己烷螺-5-乙内酰脲和环庚烷螺-5-乙内酰脲在N3位具有4-取代的苄基或2-(4-取代的苯基)-2-氧乙基，并测试了它们对人结肠 (HCT-116)、白血病 (K562) 和乳腺癌 (MDA-MB-231) 癌细胞系增殖的影响。为了进行比较，我们还描述了 5,5-二苯基乙内酰脲类似物。所研究化合物的结构特征通过元素分析、FT-IR、UV-Vis、1H 和 13C NMR 光谱和 X 射线晶体学进行表征。关于它们的结构-活性关系，表明苄基部分被甲氧基、氯或溴基团取代增强了相对于母体化合物的抗增殖活性，而环烷基大小的增加主要导致抗增殖活性的降低。单晶X射线分析显示存在由NH⋯O氢键形成的二聚体和链。Lipinski 的分子描述符分析表明，所有研究的化合物都遵循五法则。为了进一步了解它们的几何形状和电子结构，使用 B3LYP 方法使用 6-311++G(d
• Cuesta, Elena de la; Ballesteros, Paloma; Trigo, Gregorio G., Heterocycles, 1981, vol. 16, # 10, p. 1647 - 1650
  作者：Cuesta, Elena de la、Ballesteros, Paloma、Trigo, Gregorio G.

  DOI：——

  日期：——
• CUESTA, E.;BALLESTEROS, P.;TRIGO, G. G., HETEROCYCLES, 1981, 16, N 10, 1647-1650
  作者：CUESTA, E.、BALLESTEROS, P.、TRIGO, G. G.

  DOI：——

  日期：——
• PEDREGAL, C.;TRIGO, G. G.;ESPADA, M.;ELGUERO, J.;VINCENT, E. -J.;FAURE, R+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 2, 477-480
  作者：PEDREGAL, C.、TRIGO, G. G.、ESPADA, M.、ELGUERO, J.、VINCENT, E. -J.、FAURE, R+

  DOI：——

  日期：——