3-(苯基甲基)-1-哌啶羧酸 1,1-二甲基乙酯 | 136423-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-(苯基甲基)-1-哌啶羧酸 1,1-二甲基乙酯
• 中文别名: 3-(苯基甲基)-1-哌啶羧酸1,1-二甲基乙酯
• 英文名称: tert-butyl 2-benzylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 136423-06-8
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• mdl: MFCD12912142
• 分子量: 275.391
• InChiKey: RSMLBZLGNDVECE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.588
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)carbamate 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 9.17h， 生成 3-(苯基甲基)-1-哌啶羧酸 1,1-二甲基乙酯
  参考文献：
  名称：

  Y酰胺自由基环化成氮杂环

  摘要：

  报道了将适当官能化的ynamides有效地自由基环化为含氮杂环。在催化量 AIBN 的存在下，在甲苯中于 80 °C 与三丁基氢化锡反应，一系列带有N-碘丙基链的炔酰胺可以以高度区域选择性和立体选择性的方式顺利环化为相应的 2-亚芳基吡咯烷在良好的产量。此外，环外双键被证明是进一步化学多样化的极好锚，并且这种自由基环化的普遍性可以通过其扩展到其他氮杂环的合成来突出，包括哌啶、氮杂环己烷、吡唑烷和六氢哒嗪。

  DOI：

  10.1055/a-1868-8092

文献信息

• Direct photochemical cross-coupling between aliphatic acids and BF₃K salts
  作者：Zhuming Sun、Bingqing Tang、Kevin K.-C. Liu、Hugh Y. Zhu

  DOI：10.1039/c9cc09164e

  日期：——

  We describe a novel photoredox hetero-coupling reaction of two C (sp3) radicals from aliphatic acids or BF3K salts. The kinetic differences in radical persistence provide cross-selectivity, using an organic photoredox catalyst and an oxidant with visible light. This method exhibits broad scope, including several examples constructing sterically hindered C(sp3)-C(sp3) bonds.

  我们描述了两个C（sp3）自由基从脂肪酸或BF3K盐的新型光氧化还原杂化偶联反应。使用有机光氧化还原催化剂和可见光氧化剂，自由基持久性的动力学差异提供了交叉选择性。该方法具有广阔的应用范围，包括构建位阻C（sp3）-C（sp3）键的几个示例。
• Construction of Azacycles by Intramolecular Amination of Organoboronates and Organobis(boronates)
  作者：Peilin Xu、Mingkai Zhang、Bryan Ingoglia、Christophe Allais、Anne-Marie R. Dechert-Schmitt、Robert A. Singer、James P. Morken

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00856

  日期：2021.5.7