(2R,3R,4R,5S)-2-Allyl-5-benzyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-formyloxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 201678-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-2-Allyl-5-benzyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-formyloxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,3R,4R,5R)-2-benzyl-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-formyloxy-5-prop-2-enylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 201678-22-0
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₅Si
• 分子量: 509.718
• InChiKey: WFXRLWRLWFQBAX-HVWQDESWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-2-Allyl-5-benzyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-formyloxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (2R,3R,4R,5S)-2-Allyl-4-benzoyloxy-5-benzyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Formal Synthesis of the Antifungal Agent, (+)-Preussin. A New Entry to Chiral Pyrrolidines

  摘要：

  A formal total synthesis of (+)-Preussin was achieved by using D-mannose as the starting material. The key step involved diastereoselective addition of allyltrimethylsilane to the bicyclic ketal 5. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10468-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-[(3aS,4R,6S,6aS)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-phenyl-ethylamine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 亚碘酰苯 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 碘 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 (2R,3R,4R,5S)-2-Allyl-5-benzyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-formyloxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Formal Synthesis of the Antifungal Agent, (+)-Preussin. A New Entry to Chiral Pyrrolidines

  摘要：

  A formal total synthesis of (+)-Preussin was achieved by using D-mannose as the starting material. The key step involved diastereoselective addition of allyltrimethylsilane to the bicyclic ketal 5. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10468-3

文献信息

• Diastereoselective Formal Synthesis of the Antifungal Agent, (+)-Preussin. A New Entry to Chiral Pyrrolidines
  作者：Pedro de Armas、Fernando García-Tellado、José J. Marrero-Tellado、Juana Robles

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10468-3

  日期：1998.1

  A formal total synthesis of (+)-Preussin was achieved by using D-mannose as the starting material. The key step involved diastereoselective addition of allyltrimethylsilane to the bicyclic ketal 5. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.