N-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-2,2-dimethylpropanamide | 143900-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 143900-34-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: GTGFPIGHOKIQGQ-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-2,2-dimethylpropanamide 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到(1R,2S)-2-(2,2-dimethylpropylamino)-1-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  脱氧麻黄碱衍生的N 4-取代的[1,3,4]恶二嗪烷-2-酮的合成

  摘要：

  通过N-烷基化，亚硝化，还原和环化，由去氧麻黄碱以高收率合成了在N 4-位置具有取代基的[1,3,4]-恶二嗪烷-2-酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390431
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 、 三甲基乙酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到N-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  脱氧麻黄碱衍生的N 4-取代的[1,3,4]恶二嗪烷-2-酮的合成

  摘要：

  通过N-烷基化，亚硝化，还原和环化，由去氧麻黄碱以高收率合成了在N 4-位置具有取代基的[1,3,4]-恶二嗪烷-2-酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390431

文献信息

• N-alkyloxazaborolidines derived from ephedrines.
  作者：Hugo Tlahuext、Rosalinda Contreras

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80512-1

  日期：1992.6

  The synthesis of oxazaborolidines from amides derived from ephedrine and pseudoephedrine by treatment with BH3-THF is reported. The reaction affords chiral oxazaborolidines with nitrogen atom substituents of different steric requirements enlarging the potential of new oxazaborolidines prepared from readily available ephedrines. These may be useful in asymmetric synthesis.
• Enantiomerically divergent pathways in Tsuji-Trost reactions: exploiting the structural differences between β-acyloxy-o-(diphenylphosphino)benzamides and β-amido-o-(diphenylphosphino)benzoates
  作者：Brandon M. Nelson、Mihir K. Chavda、Jonathan Oliphant、Jalisa M. King、Lisa F. Szczepura、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.08.012

  日期：2016.11

  Using a single chiral scaffold, (1R,2S)-norephedrine, a series of monophosphine ligands have been prepared. The ligands prepared, beta-acyloxy-(o-diphenylphosphino)amides and beta-amido-(o-diphenylphosphino)esters, give rise to enantiomerically divergent products in the Tsuji-Trost asymmetric allylic reaction. The phosphinoamides afforded the best enantioselectivities and favored the (S)-enantiomer of the product. In contrast the phosphinoesters afforded lower enantioselectivities and favored the (R)-enantiomer. A mechanistic rationale for this observation is proposed. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.