(2R,3S,6R)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-ethoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine | 219715-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,6R)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-ethoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine
• 英文别名: (2R,3S,6R)-6-ethoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)piperidine
• CAS: 219715-82-9
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₅S
• 分子量: 509.667
• InChiKey: XBEDEPFJUHZJEK-SSBOKUKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6R)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-ethoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 双氧水 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,6S)-1-tosyl-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-6-dodecylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (+)-desoxoprosophylline

  摘要：

  Asymmetric total synthesis of (+)-desoxoprosophylline 2 from the alpha-furfuryl amine derivative 1 was accomplished via ten steps in an overall yield of 4%. The oxidation of 1 to dihydropyridone 3 was used as the key step. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02129-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6R)-2-Benzyloxymethyl-6-hydroxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,6-dihydro-2H-pyridin-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3S,6R)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-ethoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (+)-desoxoprosophylline

  摘要：

  Asymmetric total synthesis of (+)-desoxoprosophylline 2 from the alpha-furfuryl amine derivative 1 was accomplished via ten steps in an overall yield of 4%. The oxidation of 1 to dihydropyridone 3 was used as the key step. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02129-7

文献信息

• Asymmetric total synthesis of (+)-desoxoprosophylline
  作者：Cui-Fen Yang、Yi-Ming Xu、Li-Xin Liao、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02129-7

  日期：1998.12

  Asymmetric total synthesis of (+)-desoxoprosophylline 2 from the alpha-furfuryl amine derivative 1 was accomplished via ten steps in an overall yield of 4%. The oxidation of 1 to dihydropyridone 3 was used as the key step. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.