2-{[(2S)-2-tert-butyloxycarbonylamino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-7-yl]oxy}-N,N-dimethylacetamide | 371783-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-{[(2S)-2-tert-butyloxycarbonylamino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-7-yl]oxy}-N,N-dimethylacetamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-7-[2-(dimethylamino)-2-oxoethoxy]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]carbamate
• CAS: 371783-89-0
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₄
• 分子量: 348.442
• InChiKey: YWHZYJCHRRFDLI-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(2S)-2-tert-butyloxycarbonylamino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-7-yl]oxy}-N,N-dimethylacetamide 以>99.9% ee; 79的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3,4-disubstituted phenylethanolaminotetralincarboxamide derivatives

  摘要：

  本发明涉及3,4-二取代苯乙醇氨基四环戊二酰胺衍生物，其通式表示为：##STR1## （其中A表示较低的烷基链；B表示氨基、二（较低烷基）氨基或3至7环的脂环氨基，该环中可能含有一个氧原子；n是1或2的整数；标有*的碳原子表示R构型、S构型或它们的混合物中的一个碳原子；标有（S）的碳原子表示S构型的碳原子），以及其药学上可接受的盐。这些衍生物具有选择性β2-肾上腺素能受体刺激作用，能减轻心脏的负担，如心动过速，并可用作威胁性流产和早产的预防剂、支气管扩张剂、以及泌尿结石疼痛缓解和结石排除剂。

  公开号：

  US06133266A1
• 作为产物：
  描述：

  (7S)-7-amino-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthol hydrobromide 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-{[(2S)-2-tert-butyloxycarbonylamino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-7-yl]oxy}-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  子宫松弛剂bis（2-[[[（2S）-2-（[[（2R）-2-羟基-2- [4-羟基-3-（2-羟基乙基）-苯基]乙基]氨基]的实际合成）-1,2,3,4-四氢萘-7-基]氧基] -N，N-二甲基乙酰胺）硫酸盐（KUR-1246）。

  摘要：

  子宫松弛剂bis（2-[[[（2S）-2-（[（2R）-2-羟基-2- [4-羟基-3-（2-羟乙基）-苯基]乙基]氨基的合成途径）-1,2,3,4-四氢萘-7-基]氧基] -N，N-二甲基乙酰胺）硫酸盐（KUR-1246）是通过将光学活性成分，溴代醇14和胺24偶联而建立的。现在我们描述这两种光学活性组分的实际合成。使用由三乙醇铝和手性氨基醇制得的催化剂，通过前手性苯甲酰溴13的硼烷不对称还原，得到溴代醇14。另一光学活性组分24由（S）-AMT制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1018

文献信息

• 3,4-disubstituted phenylethanolaminotetralincarboxamide derivatives
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06133266A1

  公开（公告）日：2000-10-17

  The present invention relates to 3,4-disubstituted phenylethanolaminotetralincarboxamide derivatives represented by the general formula: ##STR1## (wherein A represents a lower alkylene group; B represents an amino group, a di(lower alkyl)amino group or a 3 to 7-membered alicyclic amino group which may contain an oxygen atom in the ring; n is an integer of 1 or 2; the carbon atom marked with * represents a carbon atom in R configuration, S configuration or a mixture thereof; and the carbon atom marked with (S) represents a carbon atom in S configuration) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which have a selective .beta..sub.2 -adrenergic receptor stimulating effect with relieved burdens on the heart such as tachycardia and are useful as an agent for the prevention of threatened abortion and premature labor, a bronchodilator and an agent for pain remission and stone removal in urolithiasis.

  本发明涉及3,4-二取代苯乙醇氨基四环戊二酰胺衍生物，其通式表示为：##STR1## （其中A表示较低的烷基链；B表示氨基、二（较低烷基）氨基或3至7环的脂环氨基，该环中可能含有一个氧原子；n是1或2的整数；标有*的碳原子表示R构型、S构型或它们的混合物中的一个碳原子；标有（S）的碳原子表示S构型的碳原子），以及其药学上可接受的盐。这些衍生物具有选择性β2-肾上腺素能受体刺激作用，能减轻心脏的负担，如心动过速，并可用作威胁性流产和早产的预防剂、支气管扩张剂、以及泌尿结石疼痛缓解和结石排除剂。
• The Practical Synthesis of a Uterine Relaxant, Bis(2-{[(2S)-2-({(2R)-2-hydroxy-2-[4-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-phenyl]ethyl}amino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-7-yl]oxy}-N,N-dimethylacetamide) Sulfate (KUR-1246).
  作者：Takashi YANAGI、Ken KIKUCHI、Hideki TAKEUCHI、Takehiro ISHIKAWA、Toshihiro NISHIMURA、Iwao YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.49.1018

  日期：——

  The synthetic route for a uterine relaxant, bis(2-[[(2S)-2-([(2R)-2-hydroxy-2-[4-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-phenyl]ethyl]amino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-7-yl]oxy]-N,N-dimethylacetamide) sulfate (KUR-1246), was established by the coupling of optically active components, the bromohydrin 14 and the amine 24. We now describe the practical synthesis of these two optically active components. Bromohydrin

  子宫松弛剂bis（2-[[[（2S）-2-（[（2R）-2-羟基-2- [4-羟基-3-（2-羟乙基）-苯基]乙基]氨基的合成途径）-1,2,3,4-四氢萘-7-基]氧基] -N，N-二甲基乙酰胺）硫酸盐（KUR-1246）是通过将光学活性成分，溴代醇14和胺24偶联而建立的。现在我们描述这两种光学活性组分的实际合成。使用由三乙醇铝和手性氨基醇制得的催化剂，通过前手性苯甲酰溴13的硼烷不对称还原，得到溴代醇14。另一光学活性组分24由（S）-AMT制备。
• Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 1018-1023
  作者：

  DOI：——

  日期：——