(2S)-N-(4-methoxyphenylmethyl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)methyl]propionamide | 495380-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S)-N-(4-methoxyphenylmethyl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)methyl]propionamide
• 英文别名: tert-butyl (3S)-4-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-3-methyl-4-oxobutanoate
• CAS: 495380-68-2
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: YBEHQIMKMPMIGI-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-(4-methoxyphenylmethyl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)methyl]propionamide 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 (S)-N-(4-Methoxy-benzyl)-3-methyl-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  N-Acyl ‘Quat’ pyrrolidinone auxiliary as a chiral amide equivalent via direct aminolysis

  摘要：

  该研究介绍了一种新型的手性酰胺制备方法，即利用N-中心亲核物从 "Quatâ "手性助剂中高效、非消光地裂解N-酰基侧链。随后，通过制备一系列琥珀酰胺和琥珀酰亚胺衍生物，以及使用高价碘试剂通过立体特异性霍夫曼降解合成天然产物 (S)-(+)- 苯丙胺，突出了该方法的合成用途。

  DOI：

  10.1039/b205326h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 、 tert-butyl (3S)-3-methyl-4-oxo-4-[(5R)-3,3,5-trimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl]butanoate 反应 48.0h， 以89%的产率得到(2S)-N-(4-methoxyphenylmethyl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)methyl]propionamide
  参考文献：
  名称：

  N-Acyl ‘Quat’ pyrrolidinone auxiliary as a chiral amide equivalent via direct aminolysis

  摘要：

  该研究介绍了一种新型的手性酰胺制备方法，即利用N-中心亲核物从 "Quatâ "手性助剂中高效、非消光地裂解N-酰基侧链。随后，通过制备一系列琥珀酰胺和琥珀酰亚胺衍生物，以及使用高价碘试剂通过立体特异性霍夫曼降解合成天然产物 (S)-(+)- 苯丙胺，突出了该方法的合成用途。

  DOI：

  10.1039/b205326h

文献信息

• N-Acyl ‘Quat’ pyrrolidinone auxiliary as a chiral amide equivalent via direct aminolysis
  作者：Stephen G. Davies、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/b205326h

  日期：——

  A novel route to chiral amides through the efficient, non-racemising, cleavage of N-acyl side chains from a ‘Quat’ chiral auxiliary using N-centred nucleophiles is described. The synthetic utility of the procedure is then highlighted by the preparation of a range of succinamide and succinimide derivatives and through the synthesis of the natural product (S)-(+)-amphetamine via a stereospecific Hofman type degradation using a hypervalent iodine reagent.

  该研究介绍了一种新型的手性酰胺制备方法，即利用N-中心亲核物从 "Quatâ "手性助剂中高效、非消光地裂解N-酰基侧链。随后，通过制备一系列琥珀酰胺和琥珀酰亚胺衍生物，以及使用高价碘试剂通过立体特异性霍夫曼降解合成天然产物 (S)-(+)- 苯丙胺，突出了该方法的合成用途。