((S)-1-Benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-propyl)-phosphonic acid dimethyl ester | 177088-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((S)-1-Benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-propyl)-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(1S)-1-dimethoxyphosphoryl-3-hydroxypropyl]carbamate
• CAS: 177088-06-1
• 化学式: C₁₃H₂₀NO₆P
• 分子量: 317.279
• InChiKey: OVBWFQZEXLRBGM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-1-Benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-propyl)-phosphonic acid dimethyl ester 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到((S)-2-Methoxy-2-oxo-2λ⁵-[1,2]oxaphospholan-3-yl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phosphohomoserine Lactone, A New Pseudopeptide Unit

  摘要：

  We describe here the synthesis of the enantiomerically pure phosphohomoserine lactone which will serve as an haptenic structure in catalytic antibody preparation.

  DOI：

  10.1080/00397919608002613
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-1-Benzyloxycarbonylamino-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-phosphonic acid dimethyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到((S)-1-Benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-propyl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phosphohomoserine Lactone, A New Pseudopeptide Unit

  摘要：

  We describe here the synthesis of the enantiomerically pure phosphohomoserine lactone which will serve as an haptenic structure in catalytic antibody preparation.

  DOI：

  10.1080/00397919608002613

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of α-Amino Phosphonic Acids
  作者：S. Hannour、A. Ryglowski、M.L. Roumestant、Ph. Viallefont、J. Martinez、F. Ouazzani、A. El Hallaoui

  DOI：10.1080/10426509808545483

  日期：1998.2.1

  (S) or (R) enantiomerically pure phosphonic analogue of homoserine derivatives 1 are substrates of choice for the synthesis of various functionalized α-aminophosphonic acids in good to excellent yields.

  (S) 或 (R) 高丝氨酸衍生物 1 的对映异构纯膦酸类似物是合成各种功能化 α-氨基膦酸的首选底物，产率良好至极好。
• Synthesis of Phosphohomoserine Lactone, A New Pseudopeptide Unit
  作者：A. Ryglowski、R. Lazaro、M. L. Roumestant、Ph. Viallefont

  DOI：10.1080/00397919608002613

  日期：1996.5

  We describe here the synthesis of the enantiomerically pure phosphohomoserine lactone which will serve as an haptenic structure in catalytic antibody preparation.