(S)-(1-phenylethyl)-(2',2',2'-trifluoro-1-methylethylidene)-amine | 210700-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(1-phenylethyl)-(2',2',2'-trifluoro-1-methylethylidene)-amine
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-N-[(1S)-1-phenylethyl]propan-2-imine
• CAS: 210700-17-7
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃N
• 分子量: 215.218
• InChiKey: GHFJJYDJXVCDEM-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(1-phenylethyl)-(2',2',2'-trifluoro-1-methylethylidene)-amine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 20.0h， 生成 C₁₁H₁₂F₃N
  参考文献：
  名称：

  新型HCV抑制剂的发现：针对丙型肝炎病毒NS4B的6-（吲哚-2-基）吡啶-3-磺酰胺的合成和生物学活性

  摘要：

  制备了一系列新的6-（吲哚-2-基）吡啶-3-磺酰胺，并在HCV复制子细胞培养测定中评估了它们抑制HCV RNA复制的能力。该系列的初步优化为化合物提供了针对HCV基因型1b复制子的低纳摩尔浓度的化合物。在这些化合物中，化合物8c被鉴定为有效的HCV复制子抑制剂（EC 50  = 4 nM），相对于细胞GAPDH的选择性指数大于2500。此外，化合物8c在大鼠的IV半衰期为6小时，口服生物利用度（F）为62％时，具有良好的药代动力学特征。HCV复制子抗性的选择确定了HCV NS4B中的氨基酸取代，从而赋予了对这些化合物的抗性。这些化合物有望成为通过未充分利用的病毒靶标介导的具有抗HCV活性的新化学型。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.049
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟丙酮 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 2-甲基四氢呋喃 、 硅酸四乙酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 16.0h， 生成 (S)-(1-phenylethyl)-(2',2',2'-trifluoro-1-methylethylidene)-amine
  参考文献：
  名称：

  新型HCV抑制剂的发现：针对丙型肝炎病毒NS4B的6-（吲哚-2-基）吡啶-3-磺酰胺的合成和生物学活性

  摘要：

  制备了一系列新的6-（吲哚-2-基）吡啶-3-磺酰胺，并在HCV复制子细胞培养测定中评估了它们抑制HCV RNA复制的能力。该系列的初步优化为化合物提供了针对HCV基因型1b复制子的低纳摩尔浓度的化合物。在这些化合物中，化合物8c被鉴定为有效的HCV复制子抑制剂（EC 50  = 4 nM），相对于细胞GAPDH的选择性指数大于2500。此外，化合物8c在大鼠的IV半衰期为6小时，口服生物利用度（F）为62％时，具有良好的药代动力学特征。HCV复制子抗性的选择确定了HCV NS4B中的氨基酸取代，从而赋予了对这些化合物的抗性。这些化合物有望成为通过未充分利用的病毒靶标介导的具有抗HCV活性的新化学型。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.049

文献信息

• 6-Substituted-2,3,4,5-Tetrahydro-1H-Benzo[d]Azepines as 5-Ht2c Receptor Agonists
  申请人：Allen John Gordon

  公开号：US20080255092A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines of Formula (I) as selective 5-HT2C receptor agonists for the treatment of 5-HT2c associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: R6 D R?N—R″R* where R6 is —(CrC3)alkyl-S—(C0-C3)alkyl-R10, —(C1-C3)alkyl-NR11R12, —(CrC3)alkyl-O—R13. and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了公式（I）的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环化合物，作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗5-HT2C相关疾病，包括肥胖症、强迫症、抑郁症和焦虑症：R6为—（CrC3）烷基-S—（C0-C3）烷基-R10，—（C1-C3）烷基-NR11R12，—（CrC3）烷基-O—R13，其他取代基如规范中所定义。
• 6-Arylalkylamino-2,3,4,5-Tetrahydro-1H-Benzo[D]Azepines as 5-Ht2c Receptor Agonists
  申请人：Briner Karin

  公开号：US20080269196A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines of Formula (I) as selective 5-HT2c receptor agonists for the treatment of 5-HT2c associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety, where, R6 is —NR10R11, where R10 is substituted phenylalkyl or substituted pyridylalkyl and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了式（I）的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环化合物，作为选择性5-HT2c受体激动剂，用于治疗与5-HT2c相关的疾病，包括肥胖、强迫症/强迫性障碍、抑郁症和焦虑症，其中，R6为—NR10R11，其中R10为取代的苯基烷基或取代的吡啶基烷基，其他取代基如说明书所定义。
• 6-substituted-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines as 5-HT2C receptor agonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07994163B2

  公开（公告）日：2011-08-09

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines of Formula (I) as selective 5-HT2C receptor agonists for the treatment of 5-HT2c associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: R6 D R?N—R″R* where R6 is —(CrC3)alkyl-S—(C0-C3)alkyl-R10, —(C1-C3)alkyl-NR11R12, —(CrC3)alkyl-O—R13. and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了式(I)的6-取代2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环化合物，作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗与5-HT2c相关的疾病，包括肥胖症、强迫/强迫症、抑郁症和焦虑症：R6 D R?N—R″R*，其中R6为—(CrC3)烷基-S—(C0-C3)烷基-R10，—(C1-C3)烷基-NR11R12，—(CrC3)烷基-O—R13。其他取代基如规范中所定义。
• 6-arylalkylamino-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines as 5-HT2C receptor agonists
  申请人：Briner Karen

  公开号：US08680091B2

  公开（公告）日：2014-03-25

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines of Formula (I) as selective 5-HT2c receptor agonists for the treatment of 5-HT2c associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety, where, R6 is —NR10R11, where R10 is substituted phenylalkyl or substituted pyridylalkyl and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了式（I）的6-取代2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环化合物作为选择性5-HT2c受体激动剂，用于治疗5-HT2c相关疾病，包括肥胖症、强迫症、抑郁症和焦虑症，其中，R6为-NR10R11，其中R10为取代的苯基烷基或取代的吡啶基烷基，其他取代基如规范中定义。
• Discovery of novel HCV inhibitors: Synthesis and biological activity of 6-(indol-2-yl)pyridine-3-sulfonamides targeting hepatitis C virus NS4B
  作者：Xiaoyan Zhang、Nanjing Zhang、Guangming Chen、Anthony Turpoff、Hongyu Ren、James Takasugi、Christie Morrill、Jin Zhu、Chunshi Li、William Lennox、Steven Paget、Yalei Liu、Neil Almstead、F. George Njoroge、Zhengxian Gu、Takashi Komatsu、Valerie Clausen、Christine Espiritu、Jason Graci、Joseph Colacino、Fred Lahser、Nicole Risher、Marla Weetall、Amin Nomeir、Gary M. Karp

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.04.049

  日期：2013.7

  ne-3-sulfonamides was prepared and evaluated for their ability to inhibit HCV RNA replication in the HCV replicon cell culture assay. Preliminary optimization of this series furnished compounds with low nanomolar potency against the HCV genotype 1b replicon. Among these, compound 8c has identified as a potent HCV replicon inhibitor (EC50 = 4 nM) with a selectivity index with respect to cellular GAPDH

  制备了一系列新的6-（吲哚-2-基）吡啶-3-磺酰胺，并在HCV复制子细胞培养测定中评估了它们抑制HCV RNA复制的能力。该系列的初步优化为化合物提供了针对HCV基因型1b复制子的低纳摩尔浓度的化合物。在这些化合物中，化合物8c被鉴定为有效的HCV复制子抑制剂（EC 50  = 4 nM），相对于细胞GAPDH的选择性指数大于2500。此外，化合物8c在大鼠的IV半衰期为6小时，口服生物利用度（F）为62％时，具有良好的药代动力学特征。HCV复制子抗性的选择确定了HCV NS4B中的氨基酸取代，从而赋予了对这些化合物的抗性。这些化合物有望成为通过未充分利用的病毒靶标介导的具有抗HCV活性的新化学型。