3-(苯甲酰基氨基)-2-噻吩羧酸甲酯 | 79128-70-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(苯甲酰基氨基)-2-噻吩羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-benzoylaminothiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-benzamidothiophene-2-carboxylate；Methyl 3-(benzoylamino)-2-thiophenecarboxylate
• CAS: 79128-70-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD00665577
• 分子量: 261.301
• InChiKey: ILRZDTPFHHAMMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101°
• 沸点：
  333.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苯甲酰基氨基)-2-噻吩羧酸甲酯 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 3-苯甲酰胺基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Mild Selective Hydrolysis of the Methyl Esters of someortho-Substituted Aromatic Carboxylic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29503
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯 、 苯甲酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到3-(苯甲酰基氨基)-2-噻吩羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  围绕Thieno [3,2-d] pyrimidin-4（3H）-一个支架的化学空间探索导致了一类新型的高活性艰难梭菌抑制剂。

  摘要：

  艰难梭菌感染（CDI）是美国医疗保健相关感染的主要原因。因此，开发用于CDI的新疗法是当务之急。为了实现这一目标，我们开始体外筛选针对两种致病性艰难梭菌菌株（ATCC BAA 1870和ATCC 43255）的67种化合物的结构多样的内部文库，产生的化合物为2-甲基-8-硝基喹唑啉酮- 4（3 H）-一（2），具有中等效力（MIC = 312/156μM）。2的最优化得到铅化合物6a（2-甲基-7-硝基硫代[3,2 - d ]嘧啶-4（3 H-1）具有增强的效价（MIC = 19/38μM），对正常肠道菌群的选择性，对哺乳动物细胞系的CC 50 s> 606μM ，以及在模拟的胃液和肠液中的可接受的稳定性。在C2-，N3-，C4-和C7位置上对6a的进一步优化导致了针对50多种化合物的文库，其针对艰难梭菌的临床分离株的MIC为3至800μM。化合物8f（MIC = 3/6μM）被确定为进一步优化的有希望的先导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01198

文献信息

• Direct metallation of thienopyrimidines using a mixed lithium–cadmium base and antitumor activity of functionalized derivatives
  作者：Katia Snégaroff、Frédéric Lassagne、Ghenia Bentabed-Ababsa、Ekhlass Nassar、Sidaty Cheikh Sid Ely、Stéphanie Hesse、Enrico Perspicace、Aïcha Derdour、Florence Mongin

  DOI：10.1039/b915274a

  日期：——

  A series of thieno[2,3-d]- and thieno[3,2-d]pyrimidines have been easily synthesized using as key step a deproto-cadmiation–trapping sequence. Some of the compounds thus synthesized were screened for anticancer (cytotoxic) activities, and (S)-2-(6-iodo-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)-3-phenylpropanoic acid proved to have a significant activity towards liver, human breast and cervix carcinoma cell lines.

  一系列噻吩并[2,3-d]和噻吩并[3,2-d]嘧啶类化合物已通过去质子-镉化-捕获序列作为关键步骤轻松合成。其中一些合成的化合物被筛选出具有抗癌（细胞毒性）活性，而(S)-2-(6-碘-2-苯基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基氨基)-3-苯基丙酸显示出对肝、人乳腺癌和宫颈癌细胞系具有显著活性。
• 2-aryl-5,6-ring-fused pyrimidines and herbicidal use
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US05451565A1

  公开（公告）日：1995-09-19

  A class of 2-aryl-5,6-ring-fused pyrimidines which is useful in the control of weeds is of the general formula: ##STR1## wherein Ar is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic ring; R.sup.3 is an alkynyl or alkoxyalkyl group, --R.sup.5 ----R.sup.6 -- is a fused ring moiety bonded to the pyrimidine ring at the 5 and 6 positions; and X is oxygen or sulfur.

  一类有用于控制杂草的2-芳基-5,6-环融合嘧啶的一般式为：##STR1## 其中Ar是一个可选取的取代芳香环或杂环；R.sup.3是一个炔基或烷氧基烷基；--R.sup.5 ----R.sup.6--是一个融合环基团，与嘧啶环在5和6位置连接；X是氧或硫。
• 2-substituted pyrimidines and herbicidal use thereof
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0579424A1

  公开（公告）日：1994-01-19

  A class of 2-arylpyrimidines which is useful in the control of weeds is of the general formula: wherein R² is an optionally substituted aromatic ring; R³ is a saturated or unsaturated alkyl group; R⁵ is selected from hydrogen, halo, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, and alkylthio; R⁶ is selected from hydrogen, halo, alkyl, haloalkyl, aryl, and alkoxy; or R⁵ and R⁶ are joined together to form a ring; and X is oxygen or sulfur.

  一类可用于控制杂草的 2-芳基嘧啶类化合物的通式为 其中 R² 是任选取代的芳环；R³ 是饱和或不饱和烷基；R⁵ 选自氢、卤代、烷基、烯基、炔基、烷氧基和烷硫基；R⁶ 选自氢、卤代、烷基、卤代烷基、芳基和烷氧基；或 R⁵ 和 R⁶ 连接在一起形成一个环；X 是氧或硫。
• 2-Arylpyrimidines and herbicidal use thereof
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0696588A1

  公开（公告）日：1996-02-14

  A class of 2-arylpyrimidines which is useful in the control of weeds is of the general formula: wherein R² is an optionally substituted aromatic ring; R³ is a saturated or unsaturated alkyl group; R⁵ and R⁶ are joined together to form a ring; and X is oxygen or sulfur.

  一类可用于控制杂草的 2-芳基嘧啶类化合物的通式为 其中 R² 是任选取代的芳环；R³ 是饱和或不饱和烷基；R⁵ 和 R⁶ 连接在一起形成环；X 是氧或硫。
• Huddleston, Patrick R.; Barker, John M.; Adamczewska, Yolante Z., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 2, p. 548 - 575
  作者：Huddleston, Patrick R.、Barker, John M.、Adamczewska, Yolante Z.、Wood, Michael L.、Holmes, David

  DOI：——

  日期：——