3-(苯硫基)-1-丙胺 | 2015-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-(苯硫基)-1-丙胺
• 中文别名: [3-(苯基硫代)丙基]胺盐酸盐；3-苯基硫基丙-1-胺；3-(苯基硫代)丙-1-胺；苯基硫代丙胺；3-(苯基硫代)丙胺；1-丙胺,3-(苯基硫代)-
• 英文名称: 3-(phenylsulfanyl)propylamine
• 英文别名: 3-(phenylsulfanyl)propan-1-amine；3-(phenylthio)propylamine；1-Propanamine, 3-(phenylthio)-；3-phenylsulfanylpropan-1-amine
• CAS: 2015-09-0
• 化学式: C₉H₁₃NS
• mdl: MFCD05262928
• 分子量: 167.275
• InChiKey: XJESCJCYQFZYDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-126 °C(Press: 4.0 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苯硫基)-1-丙胺 在 乙酸酐 、 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl N-[2-(4-methoxy-N-[2-oxo-2-(3-phenylsulfanylpropylamino)ethyl]anilino)-2-oxoethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  硫，硒和碲假肽：合成与生物学评估

  摘要：

  使用基于Passerini和Ugi异氰酸酯的多组分反应（IMCR），制备了一系列新的硫，硒和碲拟肽化合物。这些反应明显优于传统上用于有机硒和有机碲合成的常规方法，例如经典的亲核取代和偶联方法。从生物学的角度来看，由于怀疑具有抗癌和抗微生物活性，这些化合物引起了极大的兴趣。虽然含硫和硒的化合物通常不显示出抗癌或抗微生物活性，但它们基于碲的对应物经常表现出抗微生物活性并且还具有细胞毒性。某些合成的化合物甚至在细胞培养中显示出对某些癌细胞的选择性活性。这些化合物在G0 / G1期引起细胞周期延迟。在更仔细的检查中，与我们之前的一些研究一致，ER和肌动蛋白细胞骨架似乎是这些碲化合物的主要细胞靶标。由于大多数这些拟肽化合物也符合Lipinski的5条规则，因此它们具有良好的生物利用度，因此有待进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.05.019
• 作为产物：
  描述：

  [(3-溴丙基)硫基]苯 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(苯硫基)-1-丙胺
  参考文献：
  名称：

  基于α-亚磺酰基碳负离子分子内环化合成(+)-Lentiginosine及其吡咯里西啶类似物

  摘要：

  (+)-香菇多糖及其吡咯里西啶类似物的合成分六个步骤完成，从 L-(+)-酒石酸开始。这些合成的关键步骤涉及 α-亚磺酰基碳负离子的分子内环化，以构建吲哚里西啶或吡咯里西啶环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301671

文献信息

• Palladacycles of Thioethers Catalyzing Suzuki–Miyaura C–C Coupling: Generation and Catalytic Activity of Nanoparticles
  作者：Gyandshwar Kumar Rao、Arun Kumar、Satyendra Kumar、Umesh B. Dupare、Ajai K. Singh

  DOI：10.1021/om4001956

  日期：2013.4.22

  thioether ligands, 2–HO–4–R–C6H3–(C6H4)CHNH(CH2)3SPh [R = H (L1) or −OMe (L2)] react with Na2PdCl4, giving palladacycles [PdCl(C–,N,S)] (1: (C–,N,S) = L1–H; 2: (C–,N,S) = L2–H). The 1H and 13C1H} NMR spectra of ligands and their palladacycles have been found to be characteristic. Complexes 1 and 2 have also been characterized with HR-MS. The crystal structure of 2 has been solved. The Pd–S bond length

  三齿硫醚配体2–HO–4–R–C 6 H 3 –（C 6 H 4）CHNH（CH 2）3 SPh [R = H（L1）或-OMe（L2）]与Na 2 PdCl 4反应，赋予钯环[的PdCl（C -，N，S）]（1：（C -，N，S）= L1 -H; 2：（C -，N，S）= L2 -H）。已发现配体及其palladacycles的1 H和13 C 1 H} NMR光谱具有特征性。配合物1HR-MS还对2和3进行了表征。的晶体结构2已经解决。Pd–S键的长度为2.428（2）Å，钯具有近似正方形的平面几何形状。在使用1和2作为催化剂的Suzuki–Miyaura C–C偶联催化过程中，两种配合物均意外地形成了Pd 16 S 7纳米颗粒（NPs）。这是首次用这种偶联反应中使用的硫醚的Palladacycles进行这种观察。2进行耦合的效率明显低于1。复杂2在配体结构中具有一个额外的-OMe基团，由该络合物形成的Pd
• Bicyclic cyclohexylamines and their use as nmda receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030236252A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  Described are bicycle-substituted cyclohexylamines of Formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are antagonists of NMDA receptor channel complexes useful for treating cerebral vascular disorders such as, for example, cerebral ischemia, cardiac arrest, stroke, and Parkinson's specification. disease. The substituents are defined in the specification. 1

  描述了公式（I）的自行车替代环己胺及其药用盐。这些化合物是NMDA受体通道复合物的拮抗剂，可用于治疗脑血管疾病，例如脑缺血、心脏骤停、中风和帕金森病。这些取代基在规范中有定义。
• 1,2,4-Triazole-3-thione compounds with a 4-ethyl alkyl/aryl sulfide substituent are broad-spectrum metallo-β-lactamase inhibitors with re-sensitization activity
  作者：Alice Legru、Federica Verdirosa、Jean-François Hernandez、Giusy Tassone、Filomena Sannio、Manuela Benvenuti、Pierre-Alexis Conde、Guillaume Bossis、Caitlyn A. Thomas、Michael W. Crowder、Melissa Dillenberger、Katja Becker、Cecilia Pozzi、Stefano Mangani、Jean-Denis Docquier、Laurent Gavara

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113873

  日期：2021.12

  Metallo-β-lactamases (MBLs) are important contributors of Gram-negative bacteria resistance to β-lactam antibiotics. MBLs are highly worrying because of their carbapenemase activity, their rapid spread in major human opportunistic pathogens while no clinically useful inhibitor is available yet. In this context, we are exploring the potential of compounds based on the 1,2,4-triazole-3-thione scaffold

  金属-β-内酰胺酶（MBLs）是革兰氏阴性菌对β-内酰胺类抗生素耐药的重要因素。MBLs 非常令人担忧，因为它们具有碳青霉烯酶活性，它们在主要的人类机会性病原体中迅速传播，而目前还没有临床上有用的抑制剂。在此背景下，我们正在探索基于 1,2,4-triazole-3-thione 支架的化合物作为 MBL 的二锌活性位点的原始配体的潜力，并在其位置 4 和 5 处进行多种取代。在这里，我们提出了一系列在 4 位被含硫醚的烷基链取代的新化合物，该烷基链在其末端具有羧基和/或芳基。几种化合物对K i显示出广谱抑制作用针对 VIM 型酶、NDM-1 和 IMP-1 的 μM 到亚 μM 范围内的值。硫和芳基的存在对于抑制活性很重要，并且通过 X 射线晶体学揭示了 VIM-2 中一些化合物的结合模式。重要的是，体外抗菌药敏试验表明，几种抑制剂能够增强美罗培南对产生 VIM-1 或 VIM-4 的肺
• 3,6-Bicyclolides
  申请人：Or Sun Yat

  公开号：US20060122128A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The present invention discloses compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which exhibit antibacterial properties. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject in need of antibiotic treatment. The invention also relates to methods of treating a bacterial infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention. The invention further includes process by which to make the compounds of the present invention.

  本发明公开了具有以下结构的化合物（I）或其药学上可接受的盐、酯或前药： 具有抗菌性能。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于给需要抗生素治疗的受试者使用。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的细菌感染的方法。该发明还包括制备本发明化合物的方法。
• Discovery of dihydropyrazino-benzimidazole derivatives as metabotropic glutamate receptor-2 (mGluR2) positive allosteric modulators (PAMs)
  作者：György Szabó、Sándor Kolok、Zoltán Orgován、Mónika Vastag、Zoltán Béni、János Kóti、Katalin Sághy、György I. Lévay、István Greiner、György M. Keserű

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111881

  日期：2020.1

  A scaffold hopping strategy converted the known 1-[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl]-4-phenylpiperidine core (1 and 2) by cyclization to a fused [6 + 5+6] membered heterocyclic mGluR2 PAM scaffold. Pharmacophore guided structure-activity relationship (SAR) studies resulted in a series of potent and metabolically stable mGluR2 PAMs. A representative optimized compound (95) having the most balanced

  支架跳跃策略通过环化将已知的[[1-（1-甲基-1H-咪唑-2-基）甲基] -4-苯基哌啶核心（1和2）转化为稠合的[6 + 5 + 6]杂环mGluR2 PAM脚手架。药理学指导的结构活性关系（SAR）研究导致了一系列有效且代谢稳定的mGluR2 PAM。具有最平衡特征的代表性优化化合物（95）在PCP诱导的小鼠超运动模型中显示了功效，该模型揭示了新的化学型是靶向mGluR2受体的有希望的PAM导联，并为进一步的翻译研究提供了支持。