tert-butyl N-(4-methoxyphenyl)-N-[(1S)-4-methyl-1-phenylpent-3-enyl]carbamate | 188488-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(4-methoxyphenyl)-N-[(1S)-4-methyl-1-phenylpent-3-enyl]carbamate
• CAS: 188488-59-7
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₃
• 分子量: 381.515
• InChiKey: XMSAHRSEQROWGJ-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(4-methoxyphenyl)-N-[(1S)-4-methyl-1-phenylpent-3-enyl]carbamate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  阳离子环化不对称合成2-芳基吡咯烷

  摘要：

  使用 n-BuLi 和 (-)-sparteine 通过苄胺的不对称去质子化得到高烯丙基胺，得到手性有机锂，并在其中加入异戊二烯溴。去除 Boc 保护基团得到苯胺，发现该苯胺经过布朗斯台德酸催化或碘介导的环化，得到具有高对映选择性的芳基取代的吡咯烷杂环产物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317114
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基氨基甲酸叔丁酯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl N-(4-methoxyphenyl)-N-[(1S)-4-methyl-1-phenylpent-3-enyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  阳离子环化不对称合成2-芳基吡咯烷

  摘要：

  使用 n-BuLi 和 (-)-sparteine 通过苄胺的不对称去质子化得到高烯丙基胺，得到手性有机锂，并在其中加入异戊二烯溴。去除 Boc 保护基团得到苯胺，发现该苯胺经过布朗斯台德酸催化或碘介导的环化，得到具有高对映选择性的芳基取代的吡咯烷杂环产物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317114

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 2-Arylpyrrolidines by Cationic Cyclization
  作者：Iain Coldham、Steven Robinson、Carl Baxter

  DOI：10.1055/s-0032-1317114

  日期：——

  amines were prepared by asymmetric deprotonation of benzylamines using n-BuLi and (–)-sparteine to give chiral organolithiums to which were added prenyl bromide. Removal of the Boc protecting group gave anilines that were found to undergo Bronsted acid catalyzed or iodine-mediated cyclization to give aryl-substituted pyrrolidine heterocyclic products with high enantioselectivity.

  使用 n-BuLi 和 (-)-sparteine 通过苄胺的不对称去质子化得到高烯丙基胺，得到手性有机锂，并在其中加入异戊二烯溴。去除 Boc 保护基团得到苯胺，发现该苯胺经过布朗斯台德酸催化或碘介导的环化，得到具有高对映选择性的芳基取代的吡咯烷杂环产物。