(1R,3R)-N-benzyl-7-(5'-hydroxy-4'-methoxy-2'-methyl-6'-naphthyl)-8-hydroxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 333958-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1R,3R)-N-benzyl-7-(5'-hydroxy-4'-methoxy-2'-methyl-6'-naphthyl)-8-hydroxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (1R,3R)-2-benzyl-7-(1-hydroxy-8-methoxy-6-methylnaphthalen-2-yl)-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-8-ol
• CAS: 333958-52-4
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₃
• 分子量: 453.581
• InChiKey: CLXSGDWUXKVMFF-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R)-N-benzyl-7-(5'-hydroxy-4'-methoxy-2'-methyl-6'-naphthyl)-8-hydroxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 钯 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到dioncophylline B
  参考文献：
  名称：

  首次全合成7,6'-偶联的抗真菌萘基异喹啉生物碱二茶碱B 1

  摘要：

  描述了从象牙白粉菌（Dioncophyllaceae）首次合成抗疟疾生物碱二茶碱B（2），从而首次制备了7,6'偶联的萘基异喹啉。该合成中的关键步骤是在邻位的MOM保护的萘和异喹啉部分的-functionalization 14和7通过定向邻位-metalation，与萘部分和溴化异喹啉部分的后续甲锡烷基化，和区域选择性的分子间Stille偶联反应这些构件。提出的合成方法为进一步制备此类生物碱的7偶联化合物开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01110-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R)-N-benzyl-7-bromo-8-(methoxymethoxy)-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 copper(I) bromide 盐酸 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (1R,3R)-N-benzyl-7-(5'-hydroxy-4'-methoxy-2'-methyl-6'-naphthyl)-8-hydroxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  首次全合成7,6'-偶联的抗真菌萘基异喹啉生物碱二茶碱B 1

  摘要：

  描述了从象牙白粉菌（Dioncophyllaceae）首次合成抗疟疾生物碱二茶碱B（2），从而首次制备了7,6'偶联的萘基异喹啉。该合成中的关键步骤是在邻位的MOM保护的萘和异喹啉部分的-functionalization 14和7通过定向邻位-metalation，与萘部分和溴化异喹啉部分的后续甲锡烷基化，和区域选择性的分子间Stille偶联反应这些构件。提出的合成方法为进一步制备此类生物碱的7偶联化合物开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01110-8

文献信息

• First total synthesis of the 7,6′-coupled antifungal naphthylisoquinoline alkaloid dioncophylline B 1
  作者：Gerhard Bringmann、Christian Günther、Eva-Maria Peters、Karl Peters

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01110-8

  日期：2001.2

  The first total synthesis of the antimalarial alkaloid dioncophylline B (2) from Triphyophyllum peltatum (Dioncophyllaceae), and thus the first preparation of a 7,6′-coupled naphthylisoquinoline, is described. Key steps within this synthesis are the ortho-functionalization of the MOM-protected naphthalene and isoquinoline moieties 14 and 7 by directed ortho-metalation, with subsequent stannylation

  描述了从象牙白粉菌（Dioncophyllaceae）首次合成抗疟疾生物碱二茶碱B（2），从而首次制备了7,6'偶联的萘基异喹啉。该合成中的关键步骤是在邻位的MOM保护的萘和异喹啉部分的-functionalization 14和7通过定向邻位-metalation，与萘部分和溴化异喹啉部分的后续甲锡烷基化，和区域选择性的分子间Stille偶联反应这些构件。提出的合成方法为进一步制备此类生物碱的7偶联化合物开辟了道路。