2-[6-(Benzenesulfonyl)-2-hydroxyhex-4-ynyl]isoindole-1,3-dione | 215855-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[6-(Benzenesulfonyl)-2-hydroxyhex-4-ynyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 215855-45-1
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅S
• 分子量: 383.425
• InChiKey: NBYIVIIJPNXXOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[6-(Benzenesulfonyl)-2-hydroxyhex-4-ynyl]isoindole-1,3-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-[[(5E)-5-(benzenesulfonylmethylidene)oxolan-2-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过碱介导的羟基炔丙基砜环化反应，一般立体选择性地合成（E）-外亚烷基四氢呋喃

  摘要：

  许多具有β-羟基的苯基炔丙基砜的碱促进的环化以> 80％的产率提供了5-取代的（E）-2-[（苯磺酰基）亚甲基]四氢呋喃3。在碱性条件下通过苯基炔丙基砜的异构化反应形成的苯基烯丙砜被内部醇盐攻击，得到烯丙基阴离子，该烯丙基阴离子经过质子化反应形成共轭的外双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00730-3
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3-环氧丙基)邻苯二甲酰胺 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-[6-(Benzenesulfonyl)-2-hydroxyhex-4-ynyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过碱介导的羟基炔丙基砜环化反应，一般立体选择性地合成（E）-外亚烷基四氢呋喃

  摘要：

  许多具有β-羟基的苯基炔丙基砜的碱促进的环化以> 80％的产率提供了5-取代的（E）-2-[（苯磺酰基）亚甲基]四氢呋喃3。在碱性条件下通过苯基炔丙基砜的异构化反应形成的苯基烯丙砜被内部醇盐攻击，得到烯丙基阴离子，该烯丙基阴离子经过质子化反应形成共轭的外双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00730-3

文献信息

• General stereoselective synthesis of (E)-exo-alkylidene tetrahydrofurans via base-mediated cyclization of hydroxyl propargylic sulfones
  作者：Wei-Min Dai、Mavis Yuk Ha Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00730-3

  日期：1998.10

  The base-promoted cyclization of a number of phenyl propargylic sulfones possessing a β-hydroxyl group afforded 5-substituted (E)-2-[(benzenesulfonyl)methylene]tetrahydrofurans 3 in >80% yield. The phenyl allenic sulfone, formed by isomerization of the phenyl propargylic sulfone under the basic conditions, is attacked by the internal alkoxide to give an allylic anion which undergoes protonation to

  许多具有β-羟基的苯基炔丙基砜的碱促进的环化以> 80％的产率提供了5-取代的（E）-2-[（苯磺酰基）亚甲基]四氢呋喃3。在碱性条件下通过苯基炔丙基砜的异构化反应形成的苯基烯丙砜被内部醇盐攻击，得到烯丙基阴离子，该烯丙基阴离子经过质子化反应形成共轭的外双键。