(2R,3R)-4-Benzyloxy-3-methyl-2-((S)-1-methyl-cyclohex-2-enyl)-butyraldehyde | 248916-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-4-Benzyloxy-3-methyl-2-((S)-1-methyl-cyclohex-2-enyl)-butyraldehyde
• 英文别名: (2R,3R)-3-methyl-2-[(1S)-1-methylcyclohex-2-en-1-yl]-4-phenylmethoxybutanal
• CAS: 248916-36-1
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: MYXXDIDYHYCATH-QXAKKESOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-4-Benzyloxy-3-methyl-2-((S)-1-methyl-cyclohex-2-enyl)-butyraldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.25h， 生成 (2S,3R)-4-benzyloxy-3-methyl-2-((1S)-1-methyl-2-cyclohexenyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  四种seco-D-15,19-bisnor-1alpha，25-dihydroxyvitamin D类似物的合成，生物活性和构象分析，在C17和C20处为非对映异构体。

  摘要：

  描述了四种CD环修饰的19-nor-1alpha，25-二羟基维生素D（3）缺乏C15的衍生物的合成，称为6C类似物，在C17和C20处为非对映体。合成过程涉及（1R）-3-甲基-2-环己烯-1-醇的3-甲基取代的酯的爱尔兰-克莱森重排，这是关键步骤，然后精制侧链，转化为C8环己酮衍生物，以及最终的Wittig-Horner与19-nor A环氧化膦的偶联。尽管拥有比母体激素更灵活的侧链，但生物学评估显示，该非对映异构体具有超乎预期的超激动性抗增殖和分化活性（比1alpha，25（OH）（2）D（3）高10-50倍）在C17和C20具有“自然”配置。其他非对映异构体的活性降低了25-90％。所有四个类似物都显示出降低的结合亲和力（45％或更低），其钙化活性比1alpha，25（OH）（2）D（3）低4-400倍。使用分子力学计算研究了其侧链的构象行为，并将结果表示为体积图。通过从最活跃的类

  DOI：

  10.1021/jm980736v
• 作为产物：
  描述：

  (2R/S,3R)-4-benzyloxy-3-methyl-2-((1S)-1-methyl-2-cyclohexenyl)butanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (2R,3R)-4-Benzyloxy-3-methyl-2-((S)-1-methyl-cyclohex-2-enyl)-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  四种seco-D-15,19-bisnor-1alpha，25-dihydroxyvitamin D类似物的合成，生物活性和构象分析，在C17和C20处为非对映异构体。

  摘要：

  描述了四种CD环修饰的19-nor-1alpha，25-二羟基维生素D（3）缺乏C15的衍生物的合成，称为6C类似物，在C17和C20处为非对映体。合成过程涉及（1R）-3-甲基-2-环己烯-1-醇的3-甲基取代的酯的爱尔兰-克莱森重排，这是关键步骤，然后精制侧链，转化为C8环己酮衍生物，以及最终的Wittig-Horner与19-nor A环氧化膦的偶联。尽管拥有比母体激素更灵活的侧链，但生物学评估显示，该非对映异构体具有超乎预期的超激动性抗增殖和分化活性（比1alpha，25（OH）（2）D（3）高10-50倍）在C17和C20具有“自然”配置。其他非对映异构体的活性降低了25-90％。所有四个类似物都显示出降低的结合亲和力（45％或更低），其钙化活性比1alpha，25（OH）（2）D（3）低4-400倍。使用分子力学计算研究了其侧链的构象行为，并将结果表示为体积图。通过从最活跃的类

  DOI：

  10.1021/jm980736v