2-[1-Thiazol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one | 173988-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-[1-Thiazol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: (2E)-2-(1,3-thiazol-5-ylmethylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 173988-89-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• 分子量: 241.313
• InChiKey: SKXWCPVLXHAWNA-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-Thiazol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到3-Ethyl-4,5-dihydro-2H-benzo[g]indazole
  参考文献：
  名称：

  四氢萘：杂环取代基对类固醇酶P450 arom和P450 17抑制的影响。

  摘要：

  （E）-4-咪唑基化合物16（rp = 71）显示出竞争性抑制类型。另一方面，这些化合物中的某些抑制大鼠睾丸P45017。3-吡啶基化合物20显示最大活性（rp = 10，keconconazole的ro = 1）。20是唯一对TXA（2）合酶具有显着抑制作用的化合物（IC（50）= 14.5 microM；达唑昔本的IC（50）= 1.1 microM）。关于对类固醇生成酶的选择性，化合物16对P450 arom相对选择性，而化合物20对P450 17相对选择性。（P450 arom：K（m）睾丸激素= 42 nM，K（i）16 = 33 nM，K（ i）20 = 3microM。P45017：K（m）孕酮= 7 microM，K（i）16 = 9 microM，K（i）20 = 80 nM）。17和24不是选择性的，因为它们显示出对P450 arom（K（i）17 = 26 nM，K（i）24

  DOI：

  10.1021/jm950377t
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-[(2-amino-1,3-thiazol-5-yl)methylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1-one 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以12%的产率得到2-[1-Thiazol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  四氢萘：杂环取代基对类固醇酶P450 arom和P450 17抑制的影响。

  摘要：

  （E）-4-咪唑基化合物16（rp = 71）显示出竞争性抑制类型。另一方面，这些化合物中的某些抑制大鼠睾丸P45017。3-吡啶基化合物20显示最大活性（rp = 10，keconconazole的ro = 1）。20是唯一对TXA（2）合酶具有显着抑制作用的化合物（IC（50）= 14.5 microM；达唑昔本的IC（50）= 1.1 microM）。关于对类固醇生成酶的选择性，化合物16对P450 arom相对选择性，而化合物20对P450 17相对选择性。（P450 arom：K（m）睾丸激素= 42 nM，K（i）16 = 33 nM，K（ i）20 = 3microM。P45017：K（m）孕酮= 7 microM，K（i）16 = 9 microM，K（i）20 = 80 nM）。17和24不是选择性的，因为它们显示出对P450 arom（K（i）17 = 26 nM，K（i）24

  DOI：

  10.1021/jm950377t

文献信息

• METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Viamet Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140303157A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The instant invention describes compounds having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  本发明描述了具有金属酶调节活性的化合物，以及治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病或症状的方法。
• US9150527B2
  申请人：——

  公开号：US9150527B2

  公开（公告）日：2015-10-06
• Tetrahydronaphthalenes:  Influence of Heterocyclic Substituents on Inhibition of Steroidogenic Enzymes P450 arom and P450 17
  作者：Gerald A. Wächter、Rolf W. Hartmann、Tom Sergejew、Gertrud L. Grün、Dorothea Ledergerber

  DOI：10.1021/jm950377t

  日期：1996.1.1

  relatively selective toward P450 17. (P450 arom: K(m) testosterone = 42 nM, K(i)16 = 33 nM, K(i)20 = 3 microM. P450 17: K(m)progesterone = 7 microM, K(i)16 = 9 microM, K(i)20 = 80 nM). 17 and 24 were not selective since they showed strong inhibition of P450 arom (K(i)17 = 26 nM, K(i)24 = 0.12 microM) and P450 17 (K(i) 17 = 0.7 microM, K(i)24 = 0.11 microM).

  （E）-4-咪唑基化合物16（rp = 71）显示出竞争性抑制类型。另一方面，这些化合物中的某些抑制大鼠睾丸P45017。3-吡啶基化合物20显示最大活性（rp = 10，keconconazole的ro = 1）。20是唯一对TXA（2）合酶具有显着抑制作用的化合物（IC（50）= 14.5 microM；达唑昔本的IC（50）= 1.1 microM）。关于对类固醇生成酶的选择性，化合物16对P450 arom相对选择性，而化合物20对P450 17相对选择性。（P450 arom：K（m）睾丸激素= 42 nM，K（i）16 = 33 nM，K（ i）20 = 3microM。P45017：K（m）孕酮= 7 microM，K（i）16 = 9 microM，K（i）20 = 80 nM）。17和24不是选择性的，因为它们显示出对P450 arom（K（i）17 = 26 nM，K（i）24