(2E)-2-[(2-amino-1,3-thiazol-5-yl)methylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1-one | 173988-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2E)-2-[(2-amino-1,3-thiazol-5-yl)methylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 173988-88-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂OS
• 分子量: 256.328
• InChiKey: ZFYFUMAODCHFDN-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-[(2-amino-1,3-thiazol-5-yl)methylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1-one 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到3-Ethyl-4,5-dihydro-2H-benzo[g]indazole
  参考文献：
  名称：

  四氢萘：杂环取代基对类固醇酶P450 arom和P450 17抑制的影响。

  摘要：

  （E）-4-咪唑基化合物16（rp = 71）显示出竞争性抑制类型。另一方面，这些化合物中的某些抑制大鼠睾丸P45017。3-吡啶基化合物20显示最大活性（rp = 10，keconconazole的ro = 1）。20是唯一对TXA（2）合酶具有显着抑制作用的化合物（IC（50）= 14.5 microM；达唑昔本的IC（50）= 1.1 microM）。关于对类固醇生成酶的选择性，化合物16对P450 arom相对选择性，而化合物20对P450 17相对选择性。（P450 arom：K（m）睾丸激素= 42 nM，K（i）16 = 33 nM，K（ i）20 = 3microM。P45017：K（m）孕酮= 7 microM，K（i）16 = 9 microM，K（i）20 = 80 nM）。17和24不是选择性的，因为它们显示出对P450 arom（K（i）17 = 26 nM，K（i）24

  DOI：

  10.1021/jm950377t
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-醛基噻唑 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 硫酸 作用下， 反应 20.0h， 以68%的产率得到(2E)-2-[(2-amino-1,3-thiazol-5-yl)methylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  四氢萘：杂环取代基对类固醇酶P450 arom和P450 17抑制的影响。

  摘要：

  （E）-4-咪唑基化合物16（rp = 71）显示出竞争性抑制类型。另一方面，这些化合物中的某些抑制大鼠睾丸P45017。3-吡啶基化合物20显示最大活性（rp = 10，keconconazole的ro = 1）。20是唯一对TXA（2）合酶具有显着抑制作用的化合物（IC（50）= 14.5 microM；达唑昔本的IC（50）= 1.1 microM）。关于对类固醇生成酶的选择性，化合物16对P450 arom相对选择性，而化合物20对P450 17相对选择性。（P450 arom：K（m）睾丸激素= 42 nM，K（i）16 = 33 nM，K（ i）20 = 3microM。P45017：K（m）孕酮= 7 microM，K（i）16 = 9 microM，K（i）20 = 80 nM）。17和24不是选择性的，因为它们显示出对P450 arom（K（i）17 = 26 nM，K（i）24

  DOI：

  10.1021/jm950377t

文献信息

• Tetrahydronaphthalenes:  Influence of Heterocyclic Substituents on Inhibition of Steroidogenic Enzymes P450 arom and P450 17
  作者：Gerald A. Wächter、Rolf W. Hartmann、Tom Sergejew、Gertrud L. Grün、Dorothea Ledergerber

  DOI：10.1021/jm950377t

  日期：1996.1.1

  relatively selective toward P450 17. (P450 arom: K(m) testosterone = 42 nM, K(i)16 = 33 nM, K(i)20 = 3 microM. P450 17: K(m)progesterone = 7 microM, K(i)16 = 9 microM, K(i)20 = 80 nM). 17 and 24 were not selective since they showed strong inhibition of P450 arom (K(i)17 = 26 nM, K(i)24 = 0.12 microM) and P450 17 (K(i) 17 = 0.7 microM, K(i)24 = 0.11 microM).

  （E）-4-咪唑基化合物16（rp = 71）显示出竞争性抑制类型。另一方面，这些化合物中的某些抑制大鼠睾丸P45017。3-吡啶基化合物20显示最大活性（rp = 10，keconconazole的ro = 1）。20是唯一对TXA（2）合酶具有显着抑制作用的化合物（IC（50）= 14.5 microM；达唑昔本的IC（50）= 1.1 microM）。关于对类固醇生成酶的选择性，化合物16对P450 arom相对选择性，而化合物20对P450 17相对选择性。（P450 arom：K（m）睾丸激素= 42 nM，K（i）16 = 33 nM，K（ i）20 = 3microM。P45017：K（m）孕酮= 7 microM，K（i）16 = 9 microM，K（i）20 = 80 nM）。17和24不是选择性的，因为它们显示出对P450 arom（K（i）17 = 26 nM，K（i）24