(R)-8-Benzyloxymethoxy-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-hydroxy-6-[13C]methoxy-3-methyl-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one | 300719-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (R)-8-Benzyloxymethoxy-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-hydroxy-6-[13C]methoxy-3-methyl-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one
• 英文别名: (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-hydroxy-6-(113C)methoxy-3-methyl-8-(phenylmethoxymethoxy)-2,4-dihydroanthracen-1-one
• CAS: 300719-58-8
• 化学式: C₃₀H₃₈O₆Si
• 分子量: 523.703
• InChiKey: ORDFGRJLUXVDQZ-AVZIFLEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-8-Benzyloxymethoxy-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-hydroxy-6-[13C]methoxy-3-methyl-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(R)-3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-8,9-dihydroxy-6-[13C]methoxy-3-methyl-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total syntheses of atrochrysone, torosachrysone and related 3,4-dihydroanthracen-1(2H )-ones

  摘要：

  本文介绍了两种对映体形式的前蒽醌类化合物阿托品酮 1 和托罗品酮 2 的全合成方法。该合成依赖于手性二酯的区域选择性特贝甲烯化，然后与 N-三氟甲基-4-（二甲基氨基）吡啶三酸酯进行分子内烯醚酰化。得到的 3-甲氧基环己-2-烯酮 9 与合适的奥塞林酸衍生物缩合，经脱保护后得到具有光学活性的 3,4-二氢蒽-1(2H)-酮 1 和 2。这种灵活的方法可用于合成 13C 标记的化合物，并可获得一系列类似物。

  DOI：

  10.1039/b003053h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-3-methoxy-5-methylhex-2-en-1-one 、 Methyl 2-benzyloxymethoxy-4-[13C]methoxy-6-methylbenzoate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.92h， 以36%的产率得到(R)-8-Benzyloxymethoxy-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-hydroxy-6-[13C]methoxy-3-methyl-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total syntheses of atrochrysone, torosachrysone and related 3,4-dihydroanthracen-1(2H )-ones

  摘要：

  本文介绍了两种对映体形式的前蒽醌类化合物阿托品酮 1 和托罗品酮 2 的全合成方法。该合成依赖于手性二酯的区域选择性特贝甲烯化，然后与 N-三氟甲基-4-（二甲基氨基）吡啶三酸酯进行分子内烯醚酰化。得到的 3-甲氧基环己-2-烯酮 9 与合适的奥塞林酸衍生物缩合，经脱保护后得到具有光学活性的 3,4-二氢蒽-1(2H)-酮 1 和 2。这种灵活的方法可用于合成 13C 标记的化合物，并可获得一系列类似物。

  DOI：

  10.1039/b003053h

文献信息

• Stereoselective total syntheses of atrochrysone, torosachrysone and related 3,4-dihydroanthracen-1(2H )-ones
  作者：Michael Müller、Kai Lamottke、Erich Löw、Eva Magor-Veenstra、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1039/b003053h

  日期：——

  The total synthesis of the pre-anthraquinones atrochrysone 1 and torosachrysone 2 in both enantiomeric forms is described. The synthesis relies on the regioselective Tebbe methylenation of a chiral diester followed by an intramolecular enol ether acylation with N-triflyl-4-(dimethylamino)pyridinium triflate. The resulting 3-methoxycyclohex-2-enone 9 is condensed with suitable orsellinic acid derivatives to yield after deprotection the optically active 3,4-dihydroanthracen-1(2H)-ones 1 and 2. This flexible approach can be used for the synthesis of 13C-labelled compounds and should provide access to a series of analogues.

  本文介绍了两种对映体形式的前蒽醌类化合物阿托品酮 1 和托罗品酮 2 的全合成方法。该合成依赖于手性二酯的区域选择性特贝甲烯化，然后与 N-三氟甲基-4-（二甲基氨基）吡啶三酸酯进行分子内烯醚酰化。得到的 3-甲氧基环己-2-烯酮 9 与合适的奥塞林酸衍生物缩合，经脱保护后得到具有光学活性的 3,4-二氢蒽-1(2H)-酮 1 和 2。这种灵活的方法可用于合成 13C 标记的化合物，并可获得一系列类似物。