2-(2-Bromo-4-chlorophenethyl)-5-chloroaniline | 223787-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-Bromo-4-chlorophenethyl)-5-chloroaniline
• 英文别名: 2-[2-(2-bromo-4-chlorophenyl)ethyl]-5-chloroaniline
• CAS: 223787-55-1
• 化学式: C₁₄H₁₂BrCl₂N
• 分子量: 345.066
• InChiKey: IYQVBOWESRAXOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Bromo-4-chlorophenethyl)-5-chloroaniline 在 sodium formate 、 铜 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代的10,11-dihydro-5 H -dibenz [ b，f ]氮杂s的合成；药物活性化合物合成中的关键合成子

  摘要：

  取代10,11-dihydro-5 H -dibenz [ b，f ]氮杂are是许多药物活性化合物（如丙咪嗪，氯丙咪嗪和地丙丙胺类似物）的合成中的关键合成子。描述了从商业上可获得的2-溴甲苯或2-硝基甲苯开始的容易的取代的10，11-二氢-5 H -dibenz [ b，f ]氮杂合成。用N初始α-溴化-溴代琥珀酰亚胺并随后与亚磷酸三乙酯反应，得到相应的苄基膦酸酯衍生物。与苯甲醛衍生物反应后，获得了预期的霍纳-埃蒙斯反应产物。氢化得到氨基衍生物，其被转化为相应的甲酰胺。在Goldberg条件[1]下，进行了最后的闭环步骤，以46-75％的产率得到了取代的10,11-dihydro-5 H -dibenz [ b，f ]氮杂s。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360110
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯甲苯 在 Rh on carbon 吗啉 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.41 MPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 2-(2-Bromo-4-chlorophenethyl)-5-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  取代的10,11-dihydro-5 H -dibenz [ b，f ]氮杂s的合成；药物活性化合物合成中的关键合成子

  摘要：

  取代10,11-dihydro-5 H -dibenz [ b，f ]氮杂are是许多药物活性化合物（如丙咪嗪，氯丙咪嗪和地丙丙胺类似物）的合成中的关键合成子。描述了从商业上可获得的2-溴甲苯或2-硝基甲苯开始的容易的取代的10，11-二氢-5 H -dibenz [ b，f ]氮杂合成。用N初始α-溴化-溴代琥珀酰亚胺并随后与亚磷酸三乙酯反应，得到相应的苄基膦酸酯衍生物。与苯甲醛衍生物反应后，获得了预期的霍纳-埃蒙斯反应产物。氢化得到氨基衍生物，其被转化为相应的甲酰胺。在Goldberg条件[1]下，进行了最后的闭环步骤，以46-75％的产率得到了取代的10,11-dihydro-5 H -dibenz [ b，f ]氮杂s。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360110

文献信息

• 一种抑郁症药物杂质异构体的制备方法
  申请人：刘可

  公开号：CN108409660A

  公开（公告）日：2018-08-17

  本发明涉及一种抑郁症药物杂质异构体的制备方法，它包括以下步骤：（a）将高碘酸钠、水和DMF进行混合；（b）倒入冰水中，用碱液调节pH并分层萃取，纯化得化合物4；在120~150℃反应后柱层析分离得化合物5；（c）将所述化合物3和所述化合物5加入乙二醇二甲醚中，在冰水浴的条件下加入氢化钠，升温至40~60℃反应20~40分钟，再升温回流；（d）将所述化合物6与铑炭催化剂、吗啉、甲醇和乙醇进行混合，在氢气气氛下进行反应，抽滤旋干滤液得化合物7；（e）将所述化合物7与甲酸、甲酸钠进行混合，升温至100~120℃进行回流反应；（g）将所述化合物10溶于甲苯中，在惰性气体气氛中加入氢化钠，升温反应。这样能够获得纯度高的抑郁症药物杂质异构体，以用于杂质精确对照。
• 一种抑郁症药物杂质异构体关键中间体的制备方法
  申请人：刘可

  公开号：CN108409659A

  公开（公告）日：2018-08-17

  本发明涉及一种抑郁症药物杂质异构体关键中间体的制备方法，它包括以下步骤：（a）将高碘酸钠、水和DMF进行混合；（b）倒入冰水中，用碱液调节pH并分层萃取，纯化得化合物4；在120~150℃反应后柱层析分离得化合物5；（c）将所述化合物3和所述化合物5加入乙二醇二甲醚中，在冰水浴的条件下加入氢化钠，升温至40~60℃反应20~40分钟，再升温回流；（d）将所述化合物6与铑炭催化剂、吗啉、甲醇和乙醇进行混合，在氢气气氛下进行反应，抽滤旋干滤液得化合物7；（e）将所述化合物7与甲酸、甲酸钠进行混合，升温至100~120℃进行回流反应。这样能够获得纯度高的抑郁症药物杂质异构体，以用于杂质精确对照。
• 一种抑郁症药物杂质异构体氯硝苯基中间体的制备方法
  申请人：刘可

  公开号：CN108707112A

  公开（公告）日：2018-10-26

  本发明涉及一种抑郁症药物杂质异构体氯硝苯基中间体的制备方法，它包括以下步骤：（a）将高碘酸钠、水和DMF进行混合，随后加入所述化合物2的DMF溶液进行反应，反应后取滤液纯化得化合物3；（b）将2‑溴‑4‑氯甲苯、N‑溴代琥珀酰亚胺、过氧化二苯甲酰和四氯化碳进行混合，搅拌并升至80~100℃进行反应；随后倒入冰水中，用碱液调节pH并分层萃取，纯化得化合物4；（c）将所述化合物3和所述化合物5加入乙二醇二甲醚中，在冰水浴的条件下加入氢化钠，升温至40~60℃反应20~40分钟，再升温回流；反应结束后加入体积比为1:1的水和乙酸乙酯，使固体析出、抽滤、干燥得化合物6即可。这样能够获得纯度高的硝苯基中间体，以用于后续高纯度和高收率抑郁症药物杂质异构体的制备。