2,2-bis(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-3-phthalimidopropanol | 317366-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2-bis(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-3-phthalimidopropanol
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-2-(hydroxymethyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]carbamate
• CAS: 317366-41-9
• 化学式: C₂₃H₃₃N₃O₇
• 分子量: 463.531
• InChiKey: FQFMTZDNAKSAAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-3-phthalimidopropanol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以65%的产率得到2,2-bis(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-3-phthalimidopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  非手性α，α-双（氨基甲基）-β-丙氨酸的合成及其在固相支持下N -2-烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉的支链β肽缀合物的制备中的应用

  摘要：

  合成了三个衍生自α，α-双（氨基甲基）-β-丙氨酸的非手性分支单元1-3，并在固体支持物上构建了支链且空间紧凑的β-肽共轭物。制备了带有N-烷基化的1,2,3,4-四氢异喹啉部分的几种肽缀合物，以证明支化单元在固相肽合成中的适用性。最有用的结构单元3在N-邻苯二甲酰-β-丙氨酸的α-碳上结合了Boc保护的氨基甲基侧链。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3647::aid-ejoc3647>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 、 碘 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2-bis(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-3-phthalimidopropanol
  参考文献：
  名称：

  非手性α，α-双（氨基甲基）-β-丙氨酸的合成及其在固相支持下N -2-烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉的支链β肽缀合物的制备中的应用

  摘要：

  合成了三个衍生自α，α-双（氨基甲基）-β-丙氨酸的非手性分支单元1-3，并在固体支持物上构建了支链且空间紧凑的β-肽共轭物。制备了带有N-烷基化的1,2,3,4-四氢异喹啉部分的几种肽缀合物，以证明支化单元在固相肽合成中的适用性。最有用的结构单元3在N-邻苯二甲酰-β-丙氨酸的α-碳上结合了Boc保护的氨基甲基侧链。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3647::aid-ejoc3647>3.0.co;2-f

文献信息

• Synthesis of Achiral α,α-Bis(aminomethyl)-β-alanines and Their Use in the Preparation of Branched β-Peptide Conjugates ofN-2-Alkyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines on Solid Support
  作者：Petri Heinonen、Jaana Rosenberg、Harri Lönnberg

  DOI：10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3647::aid-ejoc3647>3.0.co;2-f

  日期：2000.11

  Three achiral branching units 1−3 derived from α,α-bis(aminomethyl)-β-alanine were synthesized and evaluated in the construction of branched and sterically compact β-peptide conjugates on a solid support. Several peptide conjugates bearing an N-alkylated 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline moiety were prepared to demonstrate the applicability of the branching units in a solid phase peptide synthesis. The

  合成了三个衍生自α，α-双（氨基甲基）-β-丙氨酸的非手性分支单元1-3，并在固体支持物上构建了支链且空间紧凑的β-肽共轭物。制备了带有N-烷基化的1,2,3,4-四氢异喹啉部分的几种肽缀合物，以证明支化单元在固相肽合成中的适用性。最有用的结构单元3在N-邻苯二甲酰-β-丙氨酸的α-碳上结合了Boc保护的氨基甲基侧链。