2-[Bis-(2-hydroxy-ethyl)-amino]-N-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-3,5-dinitro-benzamide | 188719-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[Bis-(2-hydroxy-ethyl)-amino]-N-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-3,5-dinitro-benzamide
• 英文别名: 2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-N-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-3,5-dinitrobenzamide
• CAS: 188719-34-8
• 化学式: C₁₇H₂₄N₄O₉
• 分子量: 428.399
• InChiKey: MVWQOGUODFYHQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Bis-(2-hydroxy-ethyl)-amino]-N-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-3,5-dinitro-benzamide 在 盐酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2-[Bis-(2-iodo-ethyl)-amino]-N-(2,3-dihydroxy-propyl)-3,5-dinitro-benzamide
  参考文献：
  名称：

  用于基因导向酶前药治疗的芥菜前药可被大肠杆菌硝基还原酶激活。

  摘要：

  在中国仓鼠V79细胞株中，将20种衍生自5-（叠氮基-1-基）-2,4-二硝基苯甲酰胺的氮芥类类似物（CB 1954，1）评估为基因定向酶前药治疗（GDEPT）的候选前药。表达大肠杆菌硝基还原酶（NR）。该系列中的结构变化包括使用N-二羟丙基和（N-二甲基氨基）乙基羧酰胺侧链，使用芥末上的氯，溴，甲磺酰基和碘代离去基团，以及区域异构变化。用表达NR的细胞和不表达NR的细胞系作为对照，测定化合物的细胞毒性（IC50）。混合物中非表达细胞经历其50％的细胞毒性（称为TE50）所需的NR表达细胞的比例用于评估化合物诱导旁观者效应的能力。

  DOI：

  10.1021/jm960794l
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3,5-二硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-[Bis-(2-hydroxy-ethyl)-amino]-N-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-3,5-dinitro-benzamide
  参考文献：
  名称：

  用于基因导向酶前药治疗的芥菜前药可被大肠杆菌硝基还原酶激活。

  摘要：

  在中国仓鼠V79细胞株中，将20种衍生自5-（叠氮基-1-基）-2,4-二硝基苯甲酰胺的氮芥类类似物（CB 1954，1）评估为基因定向酶前药治疗（GDEPT）的候选前药。表达大肠杆菌硝基还原酶（NR）。该系列中的结构变化包括使用N-二羟丙基和（N-二甲基氨基）乙基羧酰胺侧链，使用芥末上的氯，溴，甲磺酰基和碘代离去基团，以及区域异构变化。用表达NR的细胞和不表达NR的细胞系作为对照，测定化合物的细胞毒性（IC50）。混合物中非表达细胞经历其50％的细胞毒性（称为TE50）所需的NR表达细胞的比例用于评估化合物诱导旁观者效应的能力。

  DOI：

  10.1021/jm960794l