3-O-苄基16alpha-羟基雌酮 | 14982-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-O-苄基16alpha-羟基雌酮
• 中文别名: 3-O-苯甲基16α-羟基雌酮
• 英文名称: 16α-Hydroxy-oestron-3-benzylaether; 3-Benzyloxy-16α-hydroxy-Δ^1,3,5(10)-oestratrien-on-(17)
• 英文别名: 3-Benzyloxy-16α-hydroxy-oestra-1,3,5(10)-trien-17-on；3-O-Benzyl 16a-Hydroxy Estrone；(8R,9S,13S,14S,16R)-16-hydroxy-13-methyl-3-phenylmethoxy-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 14982-20-8
• 化学式: C₂₅H₂₈O₃
• 分子量: 376.496
• InChiKey: SUPOXPOBSXUHRG-ABMICEGHSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-182°C
• 沸点：
  561.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-苄基16alpha-羟基雌酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 16alpha-羟基雌酚酮
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Estriol Monoglucuronides.

  摘要：

  使用Koenigs-Knorr反应合成了雌三醇葡萄糖苷酸。其中三种16和17葡萄糖苷是从雌酮3-苄醚制备的，而3-异构体则是从雌三醇16,17-二乙酸酯制备的，如图1所示。所有获得的葡萄糖苷都经过牛肝β-葡萄糖苷酶的水解，生成了雌三醇和葡萄糖酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.1232
• 作为产物：
  描述：

  3-Benzyloxy-16α,17α-epoxy-estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol-acetat 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-O-苄基16alpha-羟基雌酮
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Estriol Monoglucuronides.

  摘要：

  使用Koenigs-Knorr反应合成了雌三醇葡萄糖苷酸。其中三种16和17葡萄糖苷是从雌酮3-苄醚制备的，而3-异构体则是从雌三醇16,17-二乙酸酯制备的，如图1所示。所有获得的葡萄糖苷都经过牛肝β-葡萄糖苷酶的水解，生成了雌三醇和葡萄糖酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.1232

文献信息

• Syntheses of Estriol Monoglucuronides.
  作者：Toshio Nambara、Kazuhiro Imai

  DOI：10.1248/cpb.15.1232

  日期：——

  Syntheses of estriol glucosiduronic acids were carried out employing Koenigs-Knorr reaction. Of these three 16- and 17-glucuronides were prepared from estrone 3-benzyl ether, and 3-isomer from estriol 16, 17-diacetate as shown in Chart 1. All the glucuronides thus obtained underwent hydrolysis with beef liver β-glucuronidase to furnish estriol and glucuronic acid.

  使用Koenigs-Knorr反应合成了雌三醇葡萄糖苷酸。其中三种16和17葡萄糖苷是从雌酮3-苄醚制备的，而3-异构体则是从雌三醇16,17-二乙酸酯制备的，如图1所示。所有获得的葡萄糖苷都经过牛肝β-葡萄糖苷酶的水解，生成了雌三醇和葡萄糖酸。