4-methoxy-N-(4-methylphenethyl)benzamide | 196087-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(4-methylphenethyl)benzamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-[2-(4-methylphenyl)ethyl]benzamide
• CAS: 196087-76-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: VIBKWIBHMYGIFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(4-methylphenethyl)benzamide 在 phosphorus pentoxide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以61%的产率得到7-Methyl-1-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Doi, Satoshi; Shirai, Naohiro; Sato, Yoshiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 15, p. 2217 - 2221

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 [Mn(CO)₄Br]₂ 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 4-methoxy-N-(4-methylphenethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  锰催化烯酰胺的抗马尔科夫尼科夫加氢芳基化：芳基乙胺的模块化合成

  摘要：

  芳基乙胺骨架是许多重要的生物有机化合物中的普遍基序。一线药物发现的一项艰巨任务是在构建丰富的芳基乙胺基序化学空间的基础上，寻找结构上新的候选药物而不是阿片类药物。在本报告中，开发了一种用于合成医药化学品中常见的芳基乙胺功能的实用方案。它在温和条件下通过 Mn 催化的反马尔科夫尼科夫加氢芳基化富电子烯酰胺进行，无需使用配体。尽管在锰介导的迁移插入过程中存在不匹配的电子效应，但末端和内部烯酰胺都可以在 15 分钟内与各种芳基硼酸进行区域选择性氢化。还，β-烯基化胺的收率令人满意。该反应的合成稳健性和实用性揭示了其操作简单、反应时间短、克级可行性以及在复杂分子后期修饰中的价值。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200202

文献信息

• Isoquinoline derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：TEIKOKU HORMONE MFG. CO., LTD.

  公开号：EP0013411A1

  公开（公告）日：1980-07-23

  Novel isoquinoline derivatives of the general formula wherein R represents a lower alkyl group, a lower cycloalkyl group, or a group of the formula in which R2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a methyl group, a trifluoromethyl group, a methoxy group, a methylamino group or a dimethylamino group; R' represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; and Y represents a carboxyl group, a cyano group, a carbamoyl group, a lower alkoxycarbonyl group or a lower alkylaminocarbonyl group; or a salt thereof, and a process for the production thereof. The above compound is useful as an anti-inflammatory and analgesic agent.

  通式中 R 代表低级烷基、低级环烷基或式中 R2 代表氢原子、卤素原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、甲氨基或二甲氨基的基团；R'代表氢原子或低级烷基；Y 代表羧基、氰基、氨基甲酰基、低级烷氧基羰基或低级烷氨基羰基；或其盐及其生产工艺的新型异喹啉衍生物。 上述化合物可用作消炎镇痛剂。
• US4956371A
  申请人：——

  公开号：US4956371A

  公开（公告）日：1990-09-11
• USRE34630E
  申请人：——

  公开号：USRE34630E

  公开（公告）日：1994-06-07
• Doi, Satoshi; Shirai, Naohiro; Sato, Yoshiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 15, p. 2217 - 2221
  作者：Doi, Satoshi、Shirai, Naohiro、Sato, Yoshiro

  DOI：——

  日期：——
• <scp>Manganese‐Catalyzed Anti‐Markovnikov</scp> Hydroarylation of Enamides: Modular Synthesis of Arylethylamines
  作者：Yijie He、Chaoyu Du、Jian Han、Jie Han、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1002/cjoc.202200202

  日期：2022.7

  construction of a rich chemical space of arylethylamine motif. In this report, a practical protocol for the synthesis of arylethylamine functionality common in pharmaceutical chemicals has been developed. It proceeds by Mn-catalyzed anti-Markovnikov hydroarylation of electron-rich enamides under mild conditions without the use of ligands. In spite of mismatched electronic effects during the manganese-mediated

  芳基乙胺骨架是许多重要的生物有机化合物中的普遍基序。一线药物发现的一项艰巨任务是在构建丰富的芳基乙胺基序化学空间的基础上，寻找结构上新的候选药物而不是阿片类药物。在本报告中，开发了一种用于合成医药化学品中常见的芳基乙胺功能的实用方案。它在温和条件下通过 Mn 催化的反马尔科夫尼科夫加氢芳基化富电子烯酰胺进行，无需使用配体。尽管在锰介导的迁移插入过程中存在不匹配的电子效应，但末端和内部烯酰胺都可以在 15 分钟内与各种芳基硼酸进行区域选择性氢化。还，β-烯基化胺的收率令人满意。该反应的合成稳健性和实用性揭示了其操作简单、反应时间短、克级可行性以及在复杂分子后期修饰中的价值。