2-[4-Methyl-4H-[1,2,3,4]thiatriazol-(5E)-ylideneamino]-3-phenyl-propionic acid ethyl ester | 203935-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[4-Methyl-4H-[1,2,3,4]thiatriazol-(5E)-ylideneamino]-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[(4-methylthiatriazol-5-ylidene)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 203935-10-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 292.362
• InChiKey: XIGFMLTYRRVMFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-Methyl-4H-[1,2,3,4]thiatriazol-(5E)-ylideneamino]-3-phenyl-propionic acid ethyl ester 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2-[3-Methyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-benzothiazol-(2Z)-ylideneamino]-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有富电子双键的 5-Imino-1,2,4-thiadiazolidin-3-ones 和 5-Imino-1,2,4-dithiazolidin-3-ones 的环加成-消除反应

  摘要：

  5-Imino-1,2,4-thiadiazolidin-3-ones 1 与含有富电子双键的化合物如烯胺和酯烯醇反应，在环加成消除反应中得到 2-亚氨基噻唑烷 3、4 和 10。反应性较低的 5-imino-1,2,4-dithiazolidin-3-ones 2 仅产生具有烯胺的 2-iminothiazolidines 3 或 4；与酯烯醇化物形成5-亚烷基-1,2,4-二噻唑烷12。与烯胺的反应产物进行水解和消除，形成相应的羟基化合物 5、6 或不饱和化合物 7、8，这取决于稠环的大小。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<515::aid-ejoc515>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  N-[1,2,3,4]thiatriazol-5-yl-phenylalanine ethyl ester 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 以51%的产率得到2-[4-Methyl-4H-[1,2,3,4]thiatriazol-(5E)-ylideneamino]-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有富电子双键的 5-Imino-1,2,4-thiadiazolidin-3-ones 和 5-Imino-1,2,4-dithiazolidin-3-ones 的环加成-消除反应

  摘要：

  5-Imino-1,2,4-thiadiazolidin-3-ones 1 与含有富电子双键的化合物如烯胺和酯烯醇反应，在环加成消除反应中得到 2-亚氨基噻唑烷 3、4 和 10。反应性较低的 5-imino-1,2,4-dithiazolidin-3-ones 2 仅产生具有烯胺的 2-iminothiazolidines 3 或 4；与酯烯醇化物形成5-亚烷基-1,2,4-二噻唑烷12。与烯胺的反应产物进行水解和消除，形成相应的羟基化合物 5、6 或不饱和化合物 7、8，这取决于稠环的大小。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<515::aid-ejoc515>3.0.co;2-6

文献信息

• Cycloaddition−Elimination Reactions of 5-Imino-1,2,4-thiadiazolidin-3-ones and 5-Imino-1,2,4-dithiazolidin-3-ones with Electron-Rich Double Bonds
  作者：Franz Tittelbach、Siegfried Vieth、Matthias Schneider

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<515::aid-ejoc515>3.0.co;2-6

  日期：1998.3

  5-Imino-1,2,4-thiadiazolidin-3-ones 1 react with compounds containing electron-rich double bonds such as enamines and ester enolates to afford the 2-iminothiazolidines 3, 4, and 10 in cycloaddition−elimination reactions. The less reactive 5-imino-1,2,4-dithiazolidin-3-ones 2 only give the 2-iminothiazolidines 3 or 4 with enamines; with ester enolates the 5-alkylidene-1,2,4-dithiazolidines 12 are formed

  5-Imino-1,2,4-thiadiazolidin-3-ones 1 与含有富电子双键的化合物如烯胺和酯烯醇反应，在环加成消除反应中得到 2-亚氨基噻唑烷 3、4 和 10。反应性较低的 5-imino-1,2,4-dithiazolidin-3-ones 2 仅产生具有烯胺的 2-iminothiazolidines 3 或 4；与酯烯醇化物形成5-亚烷基-1,2,4-二噻唑烷12。与烯胺的反应产物进行水解和消除，形成相应的羟基化合物 5、6 或不饱和化合物 7、8，这取决于稠环的大小。