1,7-Dibenzyl-N,N',N''-tritosyl-1,4,7-triazaheptadecane | 185558-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,7-Dibenzyl-N,N',N''-tritosyl-1,4,7-triazaheptadecane
• 英文别名: N,N-bis[2-[benzyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 185558-33-2
• 化学式: C₃₉H₄₃N₃O₆S₃
• 分子量: 745.985
• InChiKey: PTXOFTXYCBKVGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-Dibenzyl-N,N',N''-tritosyl-1,4,7-triazaheptadecane 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 N-苄基-n-(2-苄基氨基-乙基)-1,2-乙二胺
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular catalysis of H/D exchange in pyruvate by macrocyclic polyamines involving a reactive iminium intermediate

  摘要：

  研究了一系列大环多胺作为质子交换催化剂的活性。结构和物理化学研究表明这些受体能够识别丙酮酸、形成共价亚胺中间体并催化 CH3 位点上的 H/D 交换。该反应遵循 Michaelis-Menten 动力学，速率增强高于 4.8 × 105 (kcat/kuncat)。该过程还代表了进入醇醛缩合反应催化的潜在途径。

  DOI：

  10.1039/a700937b
• 作为产物：
  描述：

  N,N′,N′′-三(对甲苯磺酰)二乙撑三胺 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到1,7-Dibenzyl-N,N',N''-tritosyl-1,4,7-triazaheptadecane
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular catalysis of H/D exchange in pyruvate by macrocyclic polyamines involving a reactive iminium intermediate

  摘要：

  研究了一系列大环多胺作为质子交换催化剂的活性。结构和物理化学研究表明这些受体能够识别丙酮酸、形成共价亚胺中间体并催化 CH3 位点上的 H/D 交换。该反应遵循 Michaelis-Menten 动力学，速率增强高于 4.8 × 105 (kcat/kuncat)。该过程还代表了进入醇醛缩合反应催化的潜在途径。

  DOI：

  10.1039/a700937b

文献信息

• An efficient synthesis of polyaza[n]paracyclophanes
  作者：Andrea Bencini、M. Isabel Burguete、Enrique Garcia-Espana、Santiago V. Luis、Juan F. Miravet、Conxa Soriano

  DOI：10.1021/jo00069a049

  日期：1993.8
• Supramolecular catalysis of H/D exchange in pyruvate by macrocyclic polyamines involving a reactive iminium intermediate
  作者：Hicham Fenniri、Carol Dallaire、Daniel P. Funeriu、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1039/a700937b

  日期：——

  The activity of a series of macrocyclic polyamines as catalysts for proton exchange has been investigated. Structural and physico-chemical studies demonstrate the ability of these receptors to recognize pyruvate, form a covalent iminium intermediate and catalyse H/D exchange at the CH3 position. The reaction follows Michaelis–Menten kinetics with a rate enhancement higher than 4.8 × 105 (kcat/kuncat). The process also represents a potential entry into the catalysis of aldol condensation reactions.

  研究了一系列大环多胺作为质子交换催化剂的活性。结构和物理化学研究表明这些受体能够识别丙酮酸、形成共价亚胺中间体并催化 CH3 位点上的 H/D 交换。该反应遵循 Michaelis-Menten 动力学，速率增强高于 4.8 × 105 (kcat/kuncat)。该过程还代表了进入醇醛缩合反应催化的潜在途径。