N-((3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-oxo-piperidin-3-yl)-acetamide | 208592-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-oxo-piperidin-3-yl)-acetamide
• 英文别名: N-[(3R,4R,5R,6R)-2-oxo-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)piperidin-3-yl]acetamide
• CAS: 208592-90-9
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂O₅
• 分子量: 488.583
• InChiKey: MSLIHDAIDRQICD-BIYDSLDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-oxo-piperidin-3-yl)-acetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (2R,3R,4R,5R,6R)-3-Acetylamino-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-hydroxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰胺基-5-氨基-3,4,6-三-O-苄基-2,5-二脱氧-D-葡萄糖基-1,5-内酰胺的合成及一些转化

  摘要：

  内酰胺21中的72％从所述羟基酰胺的总产率得到16与通过氧化戴斯-马丁高碘剂，氧化产物在甲苯中的酸催化的异构化，随后18 / 19析出，的还原性脱18 / 19（Et 3 SiH / BF 3 ·OEt 2；方案1）。酰胺16通过对N-乙酰基葡糖胺衍生的内酯15进行氨解而获得。取决于氧化方法，16得到的酮酰胺17中，羟基内酰胺18 / 19，和吡咯烷甲酰胺20在广泛不同的比例。吡咯烷羧酰胺20在还原性脱羟基的条件下不被还原。苄基保护的内酰胺21的氢解产生三羟基内酰胺22，同时用NaBH 4 / BF 3 ·OEt 2还原产生2-乙酰氨基哌啶衍生物24（方案2）。内酰胺21（25的选择性（叔丁氧基）羰基化），随后加入NaBH 4还原和在EtOH酸催化溶剂分解导致α-ethoxycarbamates 28 / 29日。类似地，（叔丁氧基）羰基的1（31），随后还原至32 / 33和苷化，得到乙

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810508
• 作为产物：
  描述：

  N-((3R,4R,5S,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-6-hydroxy-2-oxo-piperidin-3-yl)-acetamide 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 以96%的产率得到N-((3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-oxo-piperidin-3-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰胺基-5-氨基-3,4,6-三-O-苄基-2,5-二脱氧-D-葡萄糖基-1,5-内酰胺的合成及一些转化

  摘要：

  内酰胺21中的72％从所述羟基酰胺的总产率得到16与通过氧化戴斯-马丁高碘剂，氧化产物在甲苯中的酸催化的异构化，随后18 / 19析出，的还原性脱18 / 19（Et 3 SiH / BF 3 ·OEt 2；方案1）。酰胺16通过对N-乙酰基葡糖胺衍生的内酯15进行氨解而获得。取决于氧化方法，16得到的酮酰胺17中，羟基内酰胺18 / 19，和吡咯烷甲酰胺20在广泛不同的比例。吡咯烷羧酰胺20在还原性脱羟基的条件下不被还原。苄基保护的内酰胺21的氢解产生三羟基内酰胺22，同时用NaBH 4 / BF 3 ·OEt 2还原产生2-乙酰氨基哌啶衍生物24（方案2）。内酰胺21（25的选择性（叔丁氧基）羰基化），随后加入NaBH 4还原和在EtOH酸催化溶剂分解导致α-ethoxycarbamates 28 / 29日。类似地，（叔丁氧基）羰基的1（31），随后还原至32 / 33和苷化，得到乙

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810508

文献信息

• 1,5-Dideoxy-1,5-imino-D-glucitol Compounds
  申请人：Lin Chun-Hung

  公开号：US20100113519A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  1,5-Dideoxy-1,5-imino-D-glucitol compounds as shown in the specification. Also disclosed is a method of treating a hexosaminidase-associated disease.

  规范中显示的1,5-二去氧-1,5-亚胺-D-葡萄糖醇化合物。还公开了一种治疗己糖氨基酸酶相关疾病的方法。
• An Advantageous Synthesis of 5,6,7,8-Tetra-Hydrotetrazolo[1,5-a]Pyridines
  作者：Stefan Vonhoff、Andrea Vasella

  DOI：10.1080/00397919908085802

  日期：1999.2

  Abstract The one-step synthesis of various O -benzyl-protected glyconotetrazoles from the corresponding glyconolactams is reported. The method is superior to the previously employed cycloaddition of azidonitriles as it uses readily available starting materials and leads to higher yields.

  摘要 报道了从相应的甘醇内酰胺一步法合成各种 O-苄基保护的糖基诺四唑。该方法优于以前使用的叠氮腈环加成，因为它使用容易获得的起始材料并导致更高的产率。
• Synthesis and Some Transformations of 2-Acetamido-5-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2,5-dideoxy-D-glucono-1,5-lactam
  作者：Thierry Granier、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19980810508

  日期：——

  yield of 72% from the hydroxy amide 16 by oxidation with the Dess-Martin periodinane, acid-catalysed isomerization of the oxidation products in toluene, whereupon 18/19 precipitated, and reductive dehydroxylation of 18/19 (Et3SiH/BF3 · OEt2; Scheme 1). The amide 16 was obtained by ammonolysis of the N-acetylglucosamine-derived lactone 15. Depending on the oxidation method, 16 yielded the keto amide 17,

  内酰胺21中的72％从所述羟基酰胺的总产率得到16与通过氧化戴斯-马丁高碘剂，氧化产物在甲苯中的酸催化的异构化，随后18 / 19析出，的还原性脱18 / 19（Et 3 SiH / BF 3 ·OEt 2；方案1）。酰胺16通过对N-乙酰基葡糖胺衍生的内酯15进行氨解而获得。取决于氧化方法，16得到的酮酰胺17中，羟基内酰胺18 / 19，和吡咯烷甲酰胺20在广泛不同的比例。吡咯烷羧酰胺20在还原性脱羟基的条件下不被还原。苄基保护的内酰胺21的氢解产生三羟基内酰胺22，同时用NaBH 4 / BF 3 ·OEt 2还原产生2-乙酰氨基哌啶衍生物24（方案2）。内酰胺21（25的选择性（叔丁氧基）羰基化），随后加入NaBH 4还原和在EtOH酸催化溶剂分解导致α-ethoxycarbamates 28 / 29日。类似地，（叔丁氧基）羰基的1（31），随后还原至32 / 33和苷化，得到乙