methyl 1,1-dioxo-2α-bromo-3-methyl-7-phenoxyacetamido-cephem-4-carboxylate | 195712-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl 1,1-dioxo-2α-bromo-3-methyl-7-phenoxyacetamido-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (4R,6R,7R)-4-bromo-3-methyl-5,5,8-trioxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5lambda6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate；methyl (4R,6R,7R)-4-bromo-3-methyl-5,5,8-trioxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5λ6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 195712-42-6
• 化学式: C₁₇H₁₇BrN₂O₇S
• 分子量: 473.301
• InChiKey: IRFRIHMGATXYLH-IVMMDQJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,1-dioxo-2α-bromo-3-methyl-7-phenoxyacetamido-cephem-4-carboxylate 在 苯硫酚 作用下， 生成 methyl 7β-(phenoxyacetylamino)-3-deacetoxycephalosporanate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素砜的反应2.2α-溴乙砜砜重整为吡咯

  摘要：

  2α-溴头孢砜在乙腈溶液中表现出两种不同的重排：首先，作为溴离子消除溴的趋势导致其正式移动到7β-芳族环的对位。其次，还可能形成溴吡咯衍生物，这可能归因于不寻常的Ramberg-Bäcklung样重排，然后进行溴化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00316-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7β-(phenoxyacetylamino)-3-deacetoxycephalosporanate 1,1-dioxide 在 N-甲基吗啉 、 溴化氰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 1,1-dioxo-2α-bromo-3-methyl-7-phenoxyacetamido-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素砜的反应2.2α-溴乙砜砜重整为吡咯

  摘要：

  2α-溴头孢砜在乙腈溶液中表现出两种不同的重排：首先，作为溴离子消除溴的趋势导致其正式移动到7β-芳族环的对位。其次，还可能形成溴吡咯衍生物，这可能归因于不寻常的Ramberg-Bäcklung样重排，然后进行溴化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00316-0

文献信息

• Regiospecific Bromination of Cephalosporin Sulfones at C-2 with Cyanogen Bromide
  作者：Tamás E. Gunda、Gabriella N. Szöke

  DOI：10.1080/00397919708005640

  日期：1997.10

  Abstract 2α-Bromocephalosporin sulfones can be prepared very easily and in practically pure form by using commercial cyanogen bromide with base catalysis. The bromides can immediately be used for subsequent reactions.

  摘要 2α-溴头孢菌素砜可以通过使用商业溴化氰在碱催化下很容易地制备成几乎纯的形式。溴化物可立即用于后续反应。
• Reactions of cephalosporin sulphones 2. Rearrangement of 2α-bromocephem sulphones to pyrroles
  作者：Tamás E Gunda、Gabriella N Szöke

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00316-0

  日期：1998.6

  2α-Bromocephem sulphones exhibit two different rearrangements in acetonitrile solution: first, the tendency for elimination of the bromine as a bromonium ion leads to its formal movement to the para position of the 7β-aromatic ring. Secondly, a bromopyrrole derivative may also form, which can possibly be attributed to an unusual Ramberg-Bäcklung-like rearrangement followed by bromination.

  2α-溴头孢砜在乙腈溶液中表现出两种不同的重排：首先，作为溴离子消除溴的趋势导致其正式移动到7β-芳族环的对位。其次，还可能形成溴吡咯衍生物，这可能归因于不寻常的Ramberg-Bäcklung样重排，然后进行溴化。