Dibenzyl-((S)-3-methyl-1-(S)-oxiranyl-butyl)-amine | 171962-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dibenzyl-((S)-3-methyl-1-(S)-oxiranyl-butyl)-amine
• 英文别名: (1S)-N,N-dibenzyl-3-methyl-1-[(2S)-oxiran-2-yl]butan-1-amine
• CAS: 171962-77-9
• 化学式: C₂₁H₂₇NO
• 分子量: 309.451
• InChiKey: OHLFQONXMDLQNM-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dibenzyl-((S)-3-methyl-1-(S)-oxiranyl-butyl)-amine 在 三氟化硼乙醚 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到2,5,-bis-[(S)-1-(dibenzylamino)-3-methylbutyl]-(2S,5S)-1,4-dioxane
  参考文献：
  名称：

  环氧化合物的非常规全选择性环二聚：一对具有C 2对称性的对映纯2,5-二取代-1,4-二恶烷的非对映异构体的合成

  摘要：

  所述的合成Ç 2 -symmetrical（2 - [R，5 - [R ）-和（2小号，5小号）-2,5-双- [（小号）-1-（dibenzylaminoalkyl）] - 1,4-二恶烷1或报告了2个对映体纯形式。化合物1和2是通过手性（2 R，1 'S）-或（2 S，1 'S）-2-（1-氨基烷基）环氧化合物3或4的完全选择性和异常环二聚获得的由二异丙胺和三氟化硼·二乙基醚配合物的混合物促进。通过单晶X射线衍射分析确定所获得的二恶烷的结构。已经提出了一种机制来解释这种转变。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700486
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨醇 在 三氧化硫吡啶 、 lithium 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 Dibenzyl-((S)-3-methyl-1-(S)-oxiranyl-butyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  氨基烷基氯代醇盐酸盐的制备：羟乙胺基HIV蛋白酶抑制剂的关键组成部分。

  摘要：

  对映体纯的N，N-二苄基-α-氨基乙醛与（氯甲基）锂发生反应，从溴氯甲烷和锂金属就地生成，主要生成赤型氨基烷基环氧化物。用盐酸水溶液处理粗环氧化合物，得到结晶（2S，3S）-N，N-二苄基氨基氯醇盐酸盐，总产率为32-56％，且异构体纯度高。这些化合物是用于直接或通过转化为相应的N-Boc-（2S，3S）-氨基烷基环氧化物制备基于羟乙胺的HIV蛋白酶抑制剂的通用合成中间体。所描述的方法不使用危险的试剂或中间体，不需要色谱纯化，因此适合制备大量这些通用模块。

  DOI：

  10.1021/jo960109i

文献信息

• Total Selective Synthesis of Enantiopure <i>O</i>¹-Acyl-3-aminoalkane-1,2-diols by Ring Opening of Aminoepoxides with Carboxylic Acids
  作者：José M. Concellón、José Ramón Suárez、Virginia del Solar、Ricardo Llavona

  DOI：10.1021/jo0514873

  日期：2005.12.1

  by ring opening of enantiopure (2R,1‘S)- or (2S,1‘S)-2-(1-aminoalkyl)epoxides 1 or 2, with carboxylic acids in the presence of BF3·Et2O and chlorotrimethylsilane, is described. The conversion takes place with total selectivity and in good yield. In addition, (2R,3S)-O,O-diacyl-3-aminoalkane-1,2-diols 3 were also prepared from reaction of (2R,1‘S)-2-(1-aminoalkyl)epoxides 1 with carboxylic acids under

  通过对映纯（2 R，1 'S）-或（2）的开环合成（2 R，3 S）-或（2 S，3 S）-O 1-酰基-3-氨基链烷-1,2-二醇描述了在BF 3 ·Et 2 O和氯代三甲基硅烷存在下与羧酸形成的S，1 'S）-2-（1-氨基烷基）环氧化物1或2。转化以总选择性和高收率进行。此外，（2 R，3 S）-O，O-二酰基-3-氨基烷烃-1,2-二醇3还由（2 R，1 'S）-2-（1-氨基烷基）环氧化物1与羧酸在相同反应条件下且没有氯三甲基硅烷的反应制备。提出了解释这两种转换的机制。
• Enantioselective Synthesis of Oxazolidinones from <i>N</i>,<i>N</i>-Dibenzylamino Epoxides
  作者：J. Palenzuela、Gabriel Vargas、María Afonso

  DOI：10.1055/s-0029-1217161

  日期：——

  Enantiomerically pure oxazolidinones are easily prepared from N,N-dibenzylamino epoxides through a one-pot procedure involving monodeprotection of the amino group and treatment with NaHCO3.

  对映体纯度极高的噁唑烷酮类化合物很容易从 N,N-二苄基氨基环氧化物中制备出来，制备过程只需对氨基进行单保护并用 NaHCO3 进行处理。
• Totally Selective Ring-Opening of Amino Epoxides with Ketones:  A General Entry to Enantiopure (2<i>R</i>,3<i>S</i>)- and (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-3-Aminoalkano-1,2-diols
  作者：José M. Concellón、José Ramón Suárez、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1021/ol047785o

  日期：2005.1.1

  Transformation of enantiopure diastereoisomers (2R,1'S)- and (2S,1'S)-2-(1-aminoalkyl)epoxides into the corresponding 4-(1-aminoalkyl)-1,3-dioxolanes is achieved by reaction with different ketones in the presence of (BF3Et2O)-Et-.. The conversion takes place in very high yields. total selectivity, and without epimerization. A mechanism to explain this transformation is proposed. The obtained 1.3-dioxolanes can be deprotected. and (2R,3S)- and (2S,3S)-3-aminoalkano-1,2-diols were isolated.
• Iodomethylation of Chiral α-Amino Aldehydes by Means of Samarium/Diiodomethane. Application to the Synthesis of Various Enantiomerically Pure Compounds
  作者：José M. Concellón、Pablo L. Bernad、Juan A. Pérez-Andrés

  DOI：10.1021/jo970318i

  日期：1997.12.1

  Chiral iodohydrins 2 have been obtained from alpha-amino aldehydes 1 and Sm/CH2I2. Treatment of compound 2 with acetic anhydride, NaH, or AgBF4 affords, with high diastereoselectivity, O-protected 3-(dibenzylamino)-1-iodoalkan-2-ol 3, amino epoxides 4, or azetidinium salts 5, respectively. The synthesis of enantiomerically pure allylamines 6 is also described by metallation of 3 with zinc. The reaction of a-amino aldehydes 1 with Sm/CH2I2 and further treatment with organocuprates affords chiral amino alcohols 7 in a one-pot process.
• High Diastereoselective Synthesis of Threo or Erythro Aminoalkyl Epoxides from .alpha.-Amino Acids
  作者：Jose Barluenga、Beatriz Baragana、Jose M. Concellon

  DOI：10.1021/jo00126a019

  日期：1995.10

  alpha-Chloro-alpha'-(dibenzylamino) methylketones 3 are synthesized in enantiomerically pure form starting from alpha-amino acids. Reduction of amino ketones 3 and further epoxidation affords three aminoalkyl epoxides 6 with diastereoisomeric excess ranging between 94% and 98%. The synthesis of erythro amino epoxides 9 is also described by reaction of alpha-amino aldehydes 7 with in situ generated (halomethyl)lithium. Amino epoxides 9 were obtained with a diastereoisomeric excess ranging between 91% and 98%.