(S,S)-bis[2-(tert-butyloxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutyl] sulfide | 229485-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-bis[2-(tert-butyloxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutyl] sulfide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[(2S)-3,3-dimethyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]sulfanyl-3,3-dimethylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 229485-70-5
• 化学式: C₂₂H₄₄N₂O₄S
• 分子量: 432.668
• InChiKey: APVHHGGDXLORAA-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-bis[2-(tert-butyloxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutyl] sulfide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(S,S)-bis(2-amino-3,3-dimethylbutyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  新型二氨基和二亚氨基硫醚 - 用于不对称迈克尔反应的手性三齿配体？

  摘要：

  已从手性 α-氨基酸制备了新型 C2 对称对映体纯 β,β'-二氨基硫醚 1 和 β,β'-二亚氨基硫醚 2。这些化合物中的 9 种已被筛选为配体，与 13 种金属盐结合，以实现对 β-氧代酯与甲基乙烯基酮的迈克尔反应的对映选择性催化，产生 17% 的最佳 ee。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1475::aid-ejoc1475>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-()-N-Boc-叔亮氨醇 在 sodium sulfide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S,S)-bis[2-(tert-butyloxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutyl] sulfide
  参考文献：
  名称：

  新型二氨基和二亚氨基硫醚 - 用于不对称迈克尔反应的手性三齿配体？

  摘要：

  已从手性 α-氨基酸制备了新型 C2 对称对映体纯 β,β'-二氨基硫醚 1 和 β,β'-二亚氨基硫醚 2。这些化合物中的 9 种已被筛选为配体，与 13 种金属盐结合，以实现对 β-氧代酯与甲基乙烯基酮的迈克尔反应的对映选择性催化，产生 17% 的最佳 ee。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1475::aid-ejoc1475>3.0.co;2-r

文献信息

• Novel Diamino and Diimino Thioethers – Chiral Tridentate Ligands for Asymmetric Michael Reactions?
  作者：Jens Christoffers、Alexander Mann

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1475::aid-ejoc1475>3.0.co;2-r

  日期：1999.6

  β,β′-diamino thioethers 1 and β,β′-diimino thioethers 2 have been prepared from chiral α-amino acids. Nine of these compounds have been screened as ligands, in combination with 13 metal salts, with a view to achieving the enantioselective catalysis of a Michael reaction of a β-oxo ester with methyl vinyl ketone resulting in an optimal ee of 17%.

  已从手性 α-氨基酸制备了新型 C2 对称对映体纯 β,β'-二氨基硫醚 1 和 β,β'-二亚氨基硫醚 2。这些化合物中的 9 种已被筛选为配体，与 13 种金属盐结合，以实现对 β-氧代酯与甲基乙烯基酮的迈克尔反应的对映选择性催化，产生 17% 的最佳 ee。