3-phenyl-2-thioxo-1,3-thiazepan-4-one | 138696-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-2-thioxo-1,3-thiazepan-4-one
• 英文别名: 3-Phenyl-2-thioxo-1,3-thiazepan-4-on；3-Phenyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazepan-4-one
• CAS: 138696-10-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS₂
• 分子量: 237.346
• InChiKey: DLEYZQCLBGSQDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2-thioxo-1,3-thiazepan-4-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以28%的产率得到4-Oxo-3-phenyl-1,3-thiazepan-2-thion-S-oxid
  参考文献：
  名称：

  Hanefeld, Wolfgang; Schlitzer, Martin; Schuetz, Harald, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 4, p. 337 - 344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(N-phenylthiocarbamoylthio)butyric acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35%的产率得到3-phenyl-2-thioxo-1,3-thiazepan-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-Thioxo-1,3-thiazepan-4-ones，一类新型的具有七元环系统的环状二硫代氨基甲酸酯

  摘要：

  异硫氰酸酯1与γ-硫代丁内酯（2）在碱性介质中的反应在酸化后产生4-硫代氨基甲酰基硫代丁酸3，可将其环化为2-thioxo-1,3-thiazepan-4-ones 6。观察到另外的反应，由对苯二异硫氰酸酯形成6t（1s），由异硫氰酸苄酯形成6w（1t）。3-乙酰氨基-γ-硫代丁内酯（7）也可用于该反应，生成丁酸衍生物3u-3w。环化产生1,3-硫氮杂derivatives衍生物6x，y其在环收缩下重排至1，3-噻嗪酮8a，b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360509

文献信息

• 2-Thioxo-1,3-thiazepan-4-ones, a novel class of cyclic dithiourethanes with a 7-membered ring system
  作者：Wolfgang Hanefeld、Harald Schütz

  DOI：10.1002/jhet.5570360509

  日期：1999.9

  Reaction of isothiocyanates 1 with γ-thiobutyrolactone (2) in alkaline medium yielded 4-thiocarbamoylthiobutyric acids 3 after acidification, which could be cyclized to the 2-thioxo-1,3-thiazepan-4-ones 6. Additional reactions were observed with the formation of 6t from p-phenylenediisothiocyanate (1s) and with the formation of 6w from benzyl isothiocyanate (1t). 3-Acetylamino-γ-thiobutyrolactone (7)

  异硫氰酸酯1与γ-硫代丁内酯（2）在碱性介质中的反应在酸化后产生4-硫代氨基甲酰基硫代丁酸3，可将其环化为2-thioxo-1,3-thiazepan-4-ones 6。观察到另外的反应，由对苯二异硫氰酸酯形成6t（1s），由异硫氰酸苄酯形成6w（1t）。3-乙酰氨基-γ-硫代丁内酯（7）也可用于该反应，生成丁酸衍生物3u-3w。环化产生1,3-硫氮杂derivatives衍生物6x，y其在环收缩下重排至1，3-噻嗪酮8a，b。
• Hanefeld, Wolfgang; Schlitzer, Martin; Schuetz, Harald, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 4, p. 337 - 344
  作者：Hanefeld, Wolfgang、Schlitzer, Martin、Schuetz, Harald、Wocadlo, Sigrid、Massa, Werner

  DOI：——

  日期：——