(4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-2-(carbamoylmethyl)thiomethylpyrrolidin-4-ylthio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid | 186505-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-2-(carbamoylmethyl)thiomethylpyrrolidin-4-ylthio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-[(2-amino-2-oxoethyl)sulfanylmethyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 186505-51-1
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₅S₂
• 分子量: 415.535
• InChiKey: NQZRUNHROHENQH-COWZEHKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基乙酰亚胺酯盐酸盐 、 (4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-2-(carbamoylmethyl)thiomethylpyrrolidin-4-ylthio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 在 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以74.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis and Structure-Activity Relationships of 2-(2 Functionalized Pyrrolidin-4-ylthio)-1.BETA.-methylcarbapenems.

  摘要：

  一系列新的碳青霉烯衍生物已被制备出来，这些衍生物在C-2侧链位置上具有一个带有羟基烷基或氨甲酰基的吡咯烷-4-基硫醇基团。研究了这些化合物的抗菌活性和对肾脱氢肽酶I的稳定性，并探讨了构效关系。在这些新的碳青霉烯中，(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-{(2-羟基)乙硫甲基}吡咯烷-4-基硫]-6-[(1R)-1-羟乙基]-1-甲基-1-碳青霉-2-烯-3-羧酸（1a）显示出最强的且平衡良好的活性，并被选为进一步评估的候选物。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2326
• 作为产物：
  描述：

  杂氮双环磷酸酯 在 palladium on activated charcoal 3-吗啉丙磺酸 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， -20.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-2-(carbamoylmethyl)thiomethylpyrrolidin-4-ylthio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis and Structure-Activity Relationships of 2-(2 Functionalized Pyrrolidin-4-ylthio)-1.BETA.-methylcarbapenems.

  摘要：

  一系列新的碳青霉烯衍生物已被制备出来，这些衍生物在C-2侧链位置上具有一个带有羟基烷基或氨甲酰基的吡咯烷-4-基硫醇基团。研究了这些化合物的抗菌活性和对肾脱氢肽酶I的稳定性，并探讨了构效关系。在这些新的碳青霉烯中，(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-{(2-羟基)乙硫甲基}吡咯烷-4-基硫]-6-[(1R)-1-羟乙基]-1-甲基-1-碳青霉-2-烯-3-羧酸（1a）显示出最强的且平衡良好的活性，并被选为进一步评估的候选物。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2326

文献信息

• 3-pyrolidinylthio-1-azabicyclo-[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04963543A1

  公开（公告）日：1990-10-16

  3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]hepten-2-ene-2-carboxylic acid derivatives are prepared.

  制备了3-吡咯烷基硫基-1-氮杂双环[3.2.0]庚烯-2-烯-2-羧酸衍生物。
• 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo-(3.2.0)hept-2-ene-2-carboxylic acid
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05061804A1

  公开（公告）日：1991-10-29

  3-thio pyrrolidines are intermediates for carbapenams.

  3-硫代吡咯烷是碳青霉烯的中间体。
• Synthesis and Antibacterial Activity of Novel 4-Pyrrolidinylthio Carbapenems II:2-Alkyl and 2-Arylthiomethyl Derivatives.
  作者：HIDENORI AZAMI、KEIJI MATSUDA、HIDEO TSUTSUMI、TOSHIAKI KAMIMURA、MASAYOSHI MURATA

  DOI：10.7164/antibiotics.51.374

  日期：——
• 3-Pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid derivatives and processes for the preparation thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0280771B1

  公开（公告）日：1993-07-28
• US4963543A
  申请人：——

  公开号：US4963543A

  公开（公告）日：1990-10-16