(3S,6S,7R,9S)-methyl 2-oxo-3-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-7-(3-hydroxypropyl)-1-azabicyclo[4.3.0]nonane-9-carboxylate | 330599-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6S,7R,9S)-methyl 2-oxo-3-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-7-(3-hydroxypropyl)-1-azabicyclo[4.3.0]nonane-9-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,3S,6S,8aS)-1-(3-hydroxypropyl)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizine-3-carboxylate
• CAS: 330599-62-7
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₆
• 分子量: 370.446
• InChiKey: LYCPQPCYPDMGOV-RFGFWPKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S,7R,9S)-methyl 2-oxo-3-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-7-(3-hydroxypropyl)-1-azabicyclo[4.3.0]nonane-9-carboxylate 在 sodium azide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 methyl (1R,3S,6S,8aS)-1-(3-azidopropyl)-5-oxo-6-[[(1S)-1-phenylethyl]carbamoylamino]-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯7- [3- [氮杂基]吲哚并丁-2-酮氨基酸的合成。ala-lys二肽的肽主链几何结构和杂原子侧链功能的受限模拟物。

  摘要：

  对映纯N-（BOC）氨基-7- [3-叠氮丙基]吲哚并丁-2-酮酸1是通过用叠氮化钠置换其7-羟丙基对应物11的甲磺酸盐并随后进行酯水解而合成的。从（2S，8S）-二叔丁基5-氧代-2，8-的烷基化开始，得到N-（BOC）氨基-7- [3-羟丙基]吲哚并丁-2-酮酯11。二[N-（PhF）氨基]壬二酸酯5（PhF = 9-（9-苯基芴基））。5的立体选择性烯丙基化，区域选择性的烯烃氢硼化，选择性的伯醇保护作为甲硅烷基醚，以及仲醇的氧化得到（2S，4R，8S）-二叔丁基4- [3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基丙基] -5-作为纯非对映异构体的oxo-2,8-二-[N-（N-（PhF）氨基]壬二酸酯9，总产率为33％。然后通过具有还原胺化作用的路线，将线性酮9转化为吲哚西酮酮杂环，

  DOI：

  10.1021/jo001252l
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6S,7R,9S)-methyl 2-oxo-3-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-7-(3-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-1-azabicyclo[4.3.0]nonane-9-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(3S,6S,7R,9S)-methyl 2-oxo-3-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-7-(3-hydroxypropyl)-1-azabicyclo[4.3.0]nonane-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯7- [3- [氮杂基]吲哚并丁-2-酮氨基酸的合成。ala-lys二肽的肽主链几何结构和杂原子侧链功能的受限模拟物。

  摘要：

  对映纯N-（BOC）氨基-7- [3-叠氮丙基]吲哚并丁-2-酮酸1是通过用叠氮化钠置换其7-羟丙基对应物11的甲磺酸盐并随后进行酯水解而合成的。从（2S，8S）-二叔丁基5-氧代-2，8-的烷基化开始，得到N-（BOC）氨基-7- [3-羟丙基]吲哚并丁-2-酮酯11。二[N-（PhF）氨基]壬二酸酯5（PhF = 9-（9-苯基芴基））。5的立体选择性烯丙基化，区域选择性的烯烃氢硼化，选择性的伯醇保护作为甲硅烷基醚，以及仲醇的氧化得到（2S，4R，8S）-二叔丁基4- [3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基丙基] -5-作为纯非对映异构体的oxo-2,8-二-[N-（N-（PhF）氨基]壬二酸酯9，总产率为33％。然后通过具有还原胺化作用的路线，将线性酮9转化为吲哚西酮酮杂环，

  DOI：

  10.1021/jo001252l

文献信息

• Synthesis of Enantiopure 7-[3-Azidopropyl]indolizidin-2-one Amino Acid. A Constrained Mimic of the Peptide Backbone Geometry and Heteroatomic Side-Chain Functionality of the Ala-Lys Dipeptide
  作者：Zhe Feng、William D. Lubell

  DOI：10.1021/jo001252l

  日期：2001.2.1

  alcohol gave (2S,4R,8S)-di-tert-butyl 4-[3-tert-butyldimethylsiloxypropyl]-5-oxo-2,8-di-[N-(PhF)amino]azelate 9 as a pure diastereomer in 33% overall yield. Linear ketone 9 was then converted into the indolizidinone heterocycle by a route featuring reductive amination, lactam cyclization, and isolation by way of a silyl ether which provided the (6S,7R)-isomer of 11.

  对映纯N-（BOC）氨基-7- [3-叠氮丙基]吲哚并丁-2-酮酸1是通过用叠氮化钠置换其7-羟丙基对应物11的甲磺酸盐并随后进行酯水解而合成的。从（2S，8S）-二叔丁基5-氧代-2，8-的烷基化开始，得到N-（BOC）氨基-7- [3-羟丙基]吲哚并丁-2-酮酯11。二[N-（PhF）氨基]壬二酸酯5（PhF = 9-（9-苯基芴基））。5的立体选择性烯丙基化，区域选择性的烯烃氢硼化，选择性的伯醇保护作为甲硅烷基醚，以及仲醇的氧化得到（2S，4R，8S）-二叔丁基4- [3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基丙基] -5-作为纯非对映异构体的oxo-2,8-二-[N-（N-（PhF）氨基]壬二酸酯9，总产率为33％。然后通过具有还原胺化作用的路线，将线性酮9转化为吲哚西酮酮杂环，