1-Isocyanato-4-phenylsulfanylmethyl-benzene | 1027150-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-Isocyanato-4-phenylsulfanylmethyl-benzene
• 英文别名: 1-Isocyanato-4-(phenylsulfanylmethyl)benzene
• CAS: 1027150-33-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• 分子量: 241.313
• InChiKey: SLZMRBRIAYYZPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Isocyanato-4-phenylsulfanylmethyl-benzene 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl N-methyl N-(4-phenylthiomethyl)phenyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  作为适应前药模型的二烯氨基甲酸酯的合成

  摘要：

  摘要 开发了一种利用改进的 Curtius 重排合成氨基甲酸酯底物 1a-c 和 2 的有效方法。已对这些化合物作为前药结构 3 用于抗体定向抗体酶前药治疗 (ADAPT) 的潜力进行了化学评估。

  DOI：

  10.1080/00397919708004108
• 作为产物：
  描述：

  4-[(苯基硫代)甲基]苯甲酸 在 sodium azide 、 对叔丁基邻苯二酚 、 氯甲酸乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-Isocyanato-4-phenylsulfanylmethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  作为适应前药模型的二烯氨基甲酸酯的合成

  摘要：

  摘要 开发了一种利用改进的 Curtius 重排合成氨基甲酸酯底物 1a-c 和 2 的有效方法。已对这些化合物作为前药结构 3 用于抗体定向抗体酶前药治疗 (ADAPT) 的潜力进行了化学评估。

  DOI：

  10.1080/00397919708004108

文献信息

• The Synthesis of Dienecarbamates as Adapt Prodrug Models
  作者：G. Xiaobo Ma、Robert A. Batey、Scott D. Tayler、Gabriel Hum、J. Bryan Jones

  DOI：10.1080/00397919708004108

  日期：1997.7

  Abstract An efficient process utilizing a modified Curtius rearrangement was developed for the synthesis of carbamate substrates 1a-c and 2. The potential of these compounds as prodrug structures 3 for antibody-directed abzyme prodrug therapy (ADAPT) has been chemically evaluated.

  摘要 开发了一种利用改进的 Curtius 重排合成氨基甲酸酯底物 1a-c 和 2 的有效方法。已对这些化合物作为前药结构 3 用于抗体定向抗体酶前药治疗 (ADAPT) 的潜力进行了化学评估。