(+)-4-[(αR)-α-[(2S,5R)-4-(tri-n-butyltinpropen-2-yl)-2,5-dimethyl-1-piperazinyl]-3-hydroxybenzyl]-N,N-diethylbenzamide | 214606-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-4-[(αR)-α-[(2S,5R)-4-(tri-n-butyltinpropen-2-yl)-2,5-dimethyl-1-piperazinyl]-3-hydroxybenzyl]-N,N-diethylbenzamide
• 英文别名: 4-[(R)-[(2S,5R)-2,5-dimethyl-4-[(E)-3-tributylstannylprop-2-enyl]piperazin-1-yl]-(3-hydroxyphenyl)methyl]-N,N-diethylbenzamide
• CAS: 214606-89-0
• 化学式: C₃₉H₆₃N₃O₂Sn
• 分子量: 724.658
• InChiKey: OUVRYTMEFGSYPF-OTKMFVNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-4-[(αR)-α-[(2S,5R)-4-(tri-n-butyltinpropen-2-yl)-2,5-dimethyl-1-piperazinyl]-3-hydroxybenzyl]-N,N-diethylbenzamide 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以64%的产率得到(+)-4-[(αR)-α-[(2S,5R)-4-(iodopropen-2-yl)-2,5-dimethyl-1-piperazinyl]-3-hydroxybenzyl]-N,N-diethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Radioiodinated (+)-4-[(αR)-α-[(2S5R)-4-(iodopropen-2-yl)-2,5-dimethyl-1-piperazinyl]-3-hydroxybenzyl]-N,N-diethylbenzamide: a potential ligand for in vitro and in vivo investigations of δ-opioid receptors

  摘要：

  一种新型的放射性碘化衍生物 (+)-4-(αR)-α-[(2S,5R)-4-(碘丙烯-2-基)-2,5-二甲基-1-哌嗪基]-3-羟基苯甲基]-N,N-二乙基苯甲酰胺 ((1) 下划线)，作为选择性δ阿片拮抗剂 (+)-BW373U86 的衍生物，已被合成并对阿片受体亚型的结合进行了体外评估。该新化合物显示出对 δ 阿片受体的高度亲和力（Ki = 0.57 ± 0.10 nM）以及良好的选择性，相对于 μ 阿片受体（Ki μ/δ = 13.6）和 κ 阿片受体（Ki κ/δ = 175）。相应的 I-123 和 I-125 衍生物通过从 trans-乙烯基三丁基锡前体进行氧化放射碘化脱烷基得到。I-125-(1) 下划线的放射化学产率为 72-78% EOS（74.3 ± 2.6%，n=3），I-123-(1) 下划线的产率为 40-62% EOS（53.9 ± 9.8%，n=3）。I-125 和 I-123 标记的示踪剂的比活度分别为 200-300 mCi/μmol 和 >5,000 mCi/μmol。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(1998090)41:9<801::aid-jlcr130>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  (+)-4-[(αR)-α-[(2S,5R)-2,5-dimethyl-1-piperazinyl]-3-hydroxybenzyl]-N,N-diethylbenzamide 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (+)-4-[(αR)-α-[(2S,5R)-4-(tri-n-butyltinpropen-2-yl)-2,5-dimethyl-1-piperazinyl]-3-hydroxybenzyl]-N,N-diethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Radioiodinated (+)-4-[(αR)-α-[(2S5R)-4-(iodopropen-2-yl)-2,5-dimethyl-1-piperazinyl]-3-hydroxybenzyl]-N,N-diethylbenzamide: a potential ligand for in vitro and in vivo investigations of δ-opioid receptors

  摘要：

  一种新型的放射性碘化衍生物 (+)-4-(αR)-α-[(2S,5R)-4-(碘丙烯-2-基)-2,5-二甲基-1-哌嗪基]-3-羟基苯甲基]-N,N-二乙基苯甲酰胺 ((1) 下划线)，作为选择性δ阿片拮抗剂 (+)-BW373U86 的衍生物，已被合成并对阿片受体亚型的结合进行了体外评估。该新化合物显示出对 δ 阿片受体的高度亲和力（Ki = 0.57 ± 0.10 nM）以及良好的选择性，相对于 μ 阿片受体（Ki μ/δ = 13.6）和 κ 阿片受体（Ki κ/δ = 175）。相应的 I-123 和 I-125 衍生物通过从 trans-乙烯基三丁基锡前体进行氧化放射碘化脱烷基得到。I-125-(1) 下划线的放射化学产率为 72-78% EOS（74.3 ± 2.6%，n=3），I-123-(1) 下划线的产率为 40-62% EOS（53.9 ± 9.8%，n=3）。I-125 和 I-123 标记的示踪剂的比活度分别为 200-300 mCi/μmol 和 >5,000 mCi/μmol。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(1998090)41:9<801::aid-jlcr130>3.0.co;2-c

文献信息

• Radioiodinated (+)-4-[(αR)-α-[(2S5R)-4-(iodopropen-2-yl)-2,5-dimethyl-1-piperazinyl]-3-hydroxybenzyl]-N,N-diethylbenzamide: a potential ligand for in vitro and in vivo investigations of δ-opioid receptors
  作者：Rikki N. Waterhouse、Michael J. Campa、Jason Park、Edward F. Patz

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(1998090)41:9<801::aid-jlcr130>3.0.co;2-c

  日期：1998.9

  (+)-4-(alpha R)-alpha-[(2S, 5R)-4-(Iodopropen-2-yl)-2,5-dimethyl-1-piperazinyl]-3-hydroxybenzyl]-N, N-diethylbenzamide ((1) under bar), a novel radioiodinated derivative of the selective delta-opioid antagonist (+)-BW373U86, was synthesized and evaluated in vitro for binding to opioid receptor subtypes. This new compound was found to have high affinity (Ki = 0.57 +/- 0.10 nM) and good selectivity for delta (delta) opioid receptors over mu (mu) (Ki mu/delta = 13.6) and kappa (kappa) (Ki kappa/delta = 175) receptors. The corresponding I-123 and I-125 derivatives were prepared by oxidative radioiododestannylation from a trans-vinyltributyltin precursor. The radiochemical yield was 72-78% EOS (74.3 +/- 2.6%, n = 3) for I-125-(1) under bar and 40-62% EOS (53.9 +/- 9.8%, n = 3) for I-123-(1) under bar. The specific activities were 200-300 mCi/mu mol and >5,000 mCi/mu mol for the I-125 and I-123-labeled tracers, respectively.

  一种新型的放射性碘化衍生物 (+)-4-(αR)-α-[(2S,5R)-4-(碘丙烯-2-基)-2,5-二甲基-1-哌嗪基]-3-羟基苯甲基]-N,N-二乙基苯甲酰胺 ((1) 下划线)，作为选择性δ阿片拮抗剂 (+)-BW373U86 的衍生物，已被合成并对阿片受体亚型的结合进行了体外评估。该新化合物显示出对 δ 阿片受体的高度亲和力（Ki = 0.57 ± 0.10 nM）以及良好的选择性，相对于 μ 阿片受体（Ki μ/δ = 13.6）和 κ 阿片受体（Ki κ/δ = 175）。相应的 I-123 和 I-125 衍生物通过从 trans-乙烯基三丁基锡前体进行氧化放射碘化脱烷基得到。I-125-(1) 下划线的放射化学产率为 72-78% EOS（74.3 ± 2.6%，n=3），I-123-(1) 下划线的产率为 40-62% EOS（53.9 ± 9.8%，n=3）。I-125 和 I-123 标记的示踪剂的比活度分别为 200-300 mCi/μmol 和 >5,000 mCi/μmol。