[2R-(1E,2α,3α,5β)]-[[[3,5-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-[(phenylthio)methyl]cyclohexylidene]methyl]thio]benzene | 331732-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [2R-(1E,2α,3α,5β)]-[[[3,5-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-[(phenylthio)methyl]cyclohexylidene]methyl]thio]benzene
• 英文别名: tert-butyl-[(1S,2R,3E,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(phenylsulfanylmethyl)-3-(phenylsulfanylmethylidene)cyclohexyl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 331732-45-7
• 化学式: C₃₂H₅₀O₂S₂Si₂
• 分子量: 587.051
• InChiKey: KGDQTURMACMTDP-YEDMQJKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.65
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2R-(1E,2α,3α,5β)]-[[[3,5-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-[(phenylthio)methyl]cyclohexylidene]methyl]thio]benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 [3S-(1E,3α,5β)]-[[[3,5-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsily]oxy]-2-methylenecyclohexylidene]methyl]sulfinyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Radical Cyclization in Heterocycle Synthesis. 12. Sulfanyl Radical Addition-Addition-Cyclization (SRAAC) of Unbranched Diynes and Its Application to the Synthesis of A-Ring Fragment of 1.ALPHA.,25-Dihydroxyvitamin D3.

  摘要：

  无支链二炔的硫基自由基加成-加成-环化 (SRAAC) 反应顺利进行，生成环状外烯烃，而具有季碳的二炔的硫基自由基加成-环化-加成 (SRACA) 反应则生成环状内烯烃。这一方法成功应用于1α, 25-二羟基维生素D3的A环片段的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.213
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-1,7-octadiyn-3,5-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [2R-(1E,2α,3α,5β)]-[[[3,5-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-[(phenylthio)methyl]cyclohexylidene]methyl]thio]benzene
  参考文献：
  名称：

  Radical Cyclization in Heterocycle Synthesis. 12. Sulfanyl Radical Addition-Addition-Cyclization (SRAAC) of Unbranched Diynes and Its Application to the Synthesis of A-Ring Fragment of 1.ALPHA.,25-Dihydroxyvitamin D3.

  摘要：

  无支链二炔的硫基自由基加成-加成-环化 (SRAAC) 反应顺利进行，生成环状外烯烃，而具有季碳的二炔的硫基自由基加成-环化-加成 (SRACA) 反应则生成环状内烯烃。这一方法成功应用于1α, 25-二羟基维生素D3的A环片段的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.213