2-Methyl-7-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]quinoline-5,8-dione | 180208-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-7-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]quinoline-5,8-dione
• 英文别名: 2-methyl-7-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]quinoline-5,8-dione
• CAS: 180208-55-3
• 化学式: C₂₈H₂₁N₂O₂P
• 分子量: 448.461
• InChiKey: MCYUALJMTXIRMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-7-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]quinoline-5,8-dione 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到2-methyl-5,8-dioxo-5,8-dihydroquinoline-7-amine
  参考文献：
  名称：

  Lavendamycin甲基酯和相关新型喹啉二酮的高效实用合成方法。

  摘要：

  新型的7-（N-甲酰基-，7-（N-乙酰基-氨基和7-（N-异丁酰氨基）-2-甲基喹啉-5,8-二酮）通过硝化三氯甲烷的三步合成法以优异的总收率合成市售8-羟基-2-甲基喹啉，然后进行还原酰化步骤，然后氧化7-（N-乙酰氨基）-2-甲基喹啉-5,8-二酮（14a）的酸水解得到了新型7-氨基喹啉- 5,8-dione 7的收率很高由于我们高效地制备了dione 14a，我们现在报告了一种短而实用的方法，可以有效地合成有效的抗肿瘤药物拉达霉素甲酯（1b），且总收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo960794t
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Methyl-7-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]quinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Lavendamycin甲基酯和相关新型喹啉二酮的高效实用合成方法。

  摘要：

  新型的7-（N-甲酰基-，7-（N-乙酰基-氨基和7-（N-异丁酰氨基）-2-甲基喹啉-5,8-二酮）通过硝化三氯甲烷的三步合成法以优异的总收率合成市售8-羟基-2-甲基喹啉，然后进行还原酰化步骤，然后氧化7-（N-乙酰氨基）-2-甲基喹啉-5,8-二酮（14a）的酸水解得到了新型7-氨基喹啉- 5,8-dione 7的收率很高由于我们高效地制备了dione 14a，我们现在报告了一种短而实用的方法，可以有效地合成有效的抗肿瘤药物拉达霉素甲酯（1b），且总收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo960794t

文献信息

• Highly Efficient and Practical Syntheses of Lavendamycin Methyl Ester and Related Novel Quinolindiones
  作者：Mohammad Behforouz、Jalal Haddad、Wen Cai、Macklin B. Arnold、Farahnaz Mohammadi、Aron C. Sousa、Mark A. Horn

  DOI：10.1021/jo960794t

  日期：1996.1.1

  afforded the novel 7-aminoquinoline-5,8-dione 7 in excellent yields. Due to our efficient preparation of dione 14a, we now report a short and practical method for the total synthesis of the potent antitumor agent lavendamycin methyl ester (1b) with an excellent overall yield.

  新型的7-（N-甲酰基-，7-（N-乙酰基-氨基和7-（N-异丁酰氨基）-2-甲基喹啉-5,8-二酮）通过硝化三氯甲烷的三步合成法以优异的总收率合成市售8-羟基-2-甲基喹啉，然后进行还原酰化步骤，然后氧化7-（N-乙酰氨基）-2-甲基喹啉-5,8-二酮（14a）的酸水解得到了新型7-氨基喹啉- 5,8-dione 7的收率很高由于我们高效地制备了dione 14a，我们现在报告了一种短而实用的方法，可以有效地合成有效的抗肿瘤药物拉达霉素甲酯（1b），且总收率很高。