3-[(2-溴苯基)(甲基)氨基]环戊-2-烯-1-酮 | 681144-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-[(2-溴苯基)(甲基)氨基]环戊-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-[(2-bromophenyl)(methyl)amino]cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(2-bromo-N-methylanilino)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 681144-74-1
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO
• 分子量: 266.137
• InChiKey: MXSKKGDEIUZIOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-溴苯基)(甲基)氨基]环戊-2-烯-1-酮 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 sodium acetate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到4-甲基-3,4-二氢环戊烯并[B]吲哚-1(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  N-（2-卤苯基）取代的烯胺酮通过分子内Heck反应合成环戊[ b ]吲哚-1-酮和咔唑-4-酮

  摘要：

  N-甲基化或非甲基化3,4-二氢环戊[ b ]吲哚-1（2 H）-ones（3）和1,2,3,9-四氢咔唑-4（4 H）-one（10）的有效合成途径基于Pd催化的分子内Heck反应进行了详细的描述。在双官能底物12和三官能底物17的情况下，分别研究了环化的化学选择性。在后一种情况下，取决于催化剂，分别通过单Heck反应和双Heck反应获得溴化的吲哚18或四环化合物19。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490020
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[(2-溴苯基)(甲基)氨基]环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  N-（2-卤苯基）取代的烯胺酮通过分子内Heck反应合成环戊[ b ]吲哚-1-酮和咔唑-4-酮

  摘要：

  N-甲基化或非甲基化3,4-二氢环戊[ b ]吲哚-1（2 H）-ones（3）和1,2,3,9-四氢咔唑-4（4 H）-one（10）的有效合成途径基于Pd催化的分子内Heck反应进行了详细的描述。在双官能底物12和三官能底物17的情况下，分别研究了环化的化学选择性。在后一种情况下，取决于催化剂，分别通过单Heck反应和双Heck反应获得溴化的吲哚18或四环化合物19。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490020

文献信息

• Synthesis of Cyclopenta[b]indol-1-ones and Carbazol-4-ones fromN-(2-Halophenyl)-Substituted Enaminones by IntramolecularHeck Reaction
  作者：Ulrik S. Sørensen、Esteban Pombo-Villar

  DOI：10.1002/hlca.200490020

  日期：2004.1

  An efficient synthetic route towards N-methylated or nonmethylated 3,4-dihydrocyclopent[b]indol-1(2H)-ones (3) and 1,2,3,9-tetrahydrocarbazol-4(4H)-one (10) was elaborated, based on Pd-catalyzed intramolecular Heck reaction. The chemoselectivity of the cyclization was studied in the case of the bi- and trifunctional substrates 12 and 17, respectively. In the latter case, depending on the catalyst,

  N-甲基化或非甲基化3,4-二氢环戊[ b ]吲哚-1（2 H）-ones（3）和1,2,3,9-四氢咔唑-4（4 H）-one（10）的有效合成途径基于Pd催化的分子内Heck反应进行了详细的描述。在双官能底物12和三官能底物17的情况下，分别研究了环化的化学选择性。在后一种情况下，取决于催化剂，分别通过单Heck反应和双Heck反应获得溴化的吲哚18或四环化合物19。