2,6-di-2-thiophenylstyrene | 214553-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-di-2-thiophenylstyrene
• 英文别名: 2-(2-Ethenyl-3-thiophen-2-ylphenyl)thiophene
• CAS: 214553-03-4
• 化学式: C₁₆H₁₂S₂
• 分子量: 268.403
• InChiKey: HUYHFHPNZHMZQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-2-thiophenylstyrene 以 2-甲基丁烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些2，6-二芳基苯乙烯的闭环光异构化。

  摘要：

  研究了三种对称的2,6-二芳基苯乙烯（芳基=苯基，2-呋喃基和2-硫代苯基）的结构，光谱和光化学反应。基态结构是高度非平面的，具有大的芳基-苯基和乙烯基-苯基二面角。所有三个二芳基苯乙烯均具有宽的UV吸收带，这归因于允许的，离域的pi，pi *（最高占据分子轨道-最低最低未占据分子轨道）过渡。2-呋喃基苯乙烯是弱荧光的，具有大的斯托克斯位移，这归因于几何形状从非平面基态到更平面的单峰态的变化。在液体溶液中进行辐照可有效地将二芳基苯乙烯转化为环化的9,10-二氢菲和4,5-二氢萘呋喃或噻吩产物，因此将2-乙烯基联苯光环化反应的范围扩展到杂环类似物。在玻璃质介质中进行低温辐照可以观察到不稳定的一次光产物的紫外线吸收光谱。玻璃加热后，这些中间体会发生快速的氢迁移，从而形成稳定的二氢芳烃产品。

  DOI：

  10.1562/2005-05-26-ra-545
• 作为产物：
  描述：

  2-(but-3-en-1-yn-1-yl)thiophene 在 四(三苯基膦)钯 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到2,6-di-2-thiophenylstyrene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的共轭炔烃的[4 + 2]环二聚反应形成2,6-二取代苯乙烯的有效途径。

  摘要：

  开发了一种通过钯催化共轭烯炔4的[4 + 2]均苯并苯合反应合成2,6-二取代苯乙烯5的有效且通用的方法。在所有情况下，反应都以区域特异性方式进行，以良好的收率得到了在苯环的2和6位带有多个官能团的双取代苯乙烯，作为单一反应产物。对两种不同的炔烃进行交叉环加成的初步尝试表明该过程的化学选择性较低。因此，在所有情况下，交叉二聚产物6都伴随着显着量的化学异构体同二聚体5。

  DOI：

  10.1021/jo980967+

文献信息

• An Efficient Route to 2,6-Disubstituted Styrenes via the Palladium-Catalyzed [4 + 2] Cyclodimerization of Conjugated Enynes
  作者：Vladimir Gevorgyan、Kazushi Tando、Naoyuki Uchiyama、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo980967+

  日期：1998.10.1

  via the palladium-catalyzed [4+2] homobenzannulation of conjugated enynes 4 was developed. In all cases, the reactions proceeded in regiospecific manner, affording the disubstituted styrenes, bearing various functional groups at the 2 and 6 positions of the benzene ring, as a single reaction product in good to excellent yields. Initial attempts at cross-cycloaddition of two different enynes indicated

  开发了一种通过钯催化共轭烯炔4的[4 + 2]均苯并苯合反应合成2,6-二取代苯乙烯5的有效且通用的方法。在所有情况下，反应都以区域特异性方式进行，以良好的收率得到了在苯环的2和6位带有多个官能团的双取代苯乙烯，作为单一反应产物。对两种不同的炔烃进行交叉环加成的初步尝试表明该过程的化学选择性较低。因此，在所有情况下，交叉二聚产物6都伴随着显着量的化学异构体同二聚体5。
• 10.1562/2005-05-26-ra-545
  作者：Lewis, Frederick D.、Crompton, Elizabeth M.、Sajimon, Meledathu C.、Gevorgyan, Vladimir、Rubin, Michael

  DOI：10.1562/2005-05-26-ra-545

  日期：——

  of the 2-vinylbiphenyl photocyclization reaction to heterocyclic analogs. Irradiation at low temperatures in glassy media permits observation of the UV absorption spectra of the unstable primary photoproducts. Upon warming of the glass, these intermediates undergo rapid hydrogen migration to form the stable dihydroarene products.

  研究了三种对称的2,6-二芳基苯乙烯（芳基=苯基，2-呋喃基和2-硫代苯基）的结构，光谱和光化学反应。基态结构是高度非平面的，具有大的芳基-苯基和乙烯基-苯基二面角。所有三个二芳基苯乙烯均具有宽的UV吸收带，这归因于允许的，离域的pi，pi *（最高占据分子轨道-最低最低未占据分子轨道）过渡。2-呋喃基苯乙烯是弱荧光的，具有大的斯托克斯位移，这归因于几何形状从非平面基态到更平面的单峰态的变化。在液体溶液中进行辐照可有效地将二芳基苯乙烯转化为环化的9,10-二氢菲和4,5-二氢萘呋喃或噻吩产物，因此将2-乙烯基联苯光环化反应的范围扩展到杂环类似物。在玻璃质介质中进行低温辐照可以观察到不稳定的一次光产物的紫外线吸收光谱。玻璃加热后，这些中间体会发生快速的氢迁移，从而形成稳定的二氢芳烃产品。