1-<3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-4α-ethenyl-β-D-ribo-pentofuranosyl>cytosine | 232588-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-<3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-4α-ethenyl-β-D-ribo-pentofuranosyl>cytosine
• 英文别名: 4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-ethenyloxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 232588-85-1
• 化学式: C₃₃H₄₇N₃O₄Si₂
• 分子量: 605.925
• InChiKey: JMCGMIPZYNISDX-WHPNFGMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-4α-ethenyl-β-D-ribo-pentofuranosyl>cytosine 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到4-Amino-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-5-vinyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。185.4'α-C-支链糖嘧啶核苷的合成及生物学活性。

  摘要：

  由2'-脱氧胞苷或尿苷合成了一系列的4'α-C-支链嘧啶核苷。在2'-脱氧胞苷系列中，在4'α-位置的取代基在体外以Me（23）> CN（22）> C（symbol）CH（21）> CH =的顺序影响对L1210小鼠白血病细胞的细胞毒性。 CH（2）（19）> Et（24）> CH = CHCl（20）。然而，在4'α位具有乙炔基和氰基的尿苷和胞苷衍生物没有显示出任何细胞毒性。还检查了这些核苷在体外对HSV-1，HSV-2和HIV-1的抗病毒活性。化合物22和23显示出针对HSV-1和HSV-2的抗病毒活性，而没有显示出对宿主细胞（MRC-5细胞）的明显毒性。尽管几乎所有核苷都具有抗HIV-1活性，

  DOI：

  10.1021/jm990050i
• 作为产物：
  描述：

  N⁴-benzoyl-1-<3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-4α-ethenyl-β-D-ribo-pentofuranosyl>cytosine 在 甲醇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 0.5h， 以89%的产率得到1-<3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-4α-ethenyl-β-D-ribo-pentofuranosyl>cytosine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。185.4'α-C-支链糖嘧啶核苷的合成及生物学活性。

  摘要：

  由2'-脱氧胞苷或尿苷合成了一系列的4'α-C-支链嘧啶核苷。在2'-脱氧胞苷系列中，在4'α-位置的取代基在体外以Me（23）> CN（22）> C（symbol）CH（21）> CH =的顺序影响对L1210小鼠白血病细胞的细胞毒性。 CH（2）（19）> Et（24）> CH = CHCl（20）。然而，在4'α位具有乙炔基和氰基的尿苷和胞苷衍生物没有显示出任何细胞毒性。还检查了这些核苷在体外对HSV-1，HSV-2和HIV-1的抗病毒活性。化合物22和23显示出针对HSV-1和HSV-2的抗病毒活性，而没有显示出对宿主细胞（MRC-5细胞）的明显毒性。尽管几乎所有核苷都具有抗HIV-1活性，

  DOI：

  10.1021/jm990050i